Уротропин – инструкция по применению, состав, форма выпуска, показания, дозировка и цена. Способ применения таблеток и порошка

14.06.2019

ГОУВПО ПЕНЗЕНСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ

Медицинский институт

Специальность «Фармация»

Итоговый междисциплинарный экзамен

Экзаменационный билет №12

1. В ОТК фармацевтического предприятия поступило несколько серий лекарственного вещества следующей структуры:

При определении солей аммония и параформа в образцах одной серии появилось помутнение раствора и желтое окрашивание. Дайте обоснование причинам изменения его качества по данному показателю в соответствии со способами получения и хранения. Предложите другие испытания для характеристики его качества.

    Приведите русское, латинское и рациональное название препарата. Охарактеризуйте физико-химические свойства (внешний вид, растворимость, спектральные характеристики) и их использование для оценки качества.

    В соответствии с химическими свойствами предложите реакции идентификации и методы количественного определения. Напишите уравнения реакций.

    Обоснуйте способ приготовления раствора для инъекций и укажите особенности определения примесей в лекарственной форме. Напишите уравнения реакций.

Гексаметилентетрамин. Уротропин Hexamethylentetraminum

C e H 12 N 4 М.м. 140,19

Метенамин (Гексаметилентетрамин)

Гексаметилентетрамин представляет собой продукт взаимо­действия раствора формальдегида с аммиаком. Впервые синтезирован A.M. Бутлеровым в 1860 г. при взаимодействии водных растворов формальдегида и аммиака. Как ЛС он стал применяться только спустя 35 лет.

Получение идет в несколько стадий. Сначала образуется гекса-гидро-1,3,5-триазин, а затем - гексаметилентетрамин:


Гексаметилентетрамин - белый кристаллический порошок, весьма гигроскопичный. Запаха не имеет. Вкус жгучий, вначале сладкий, затем горьковатый. Препарат хорошо растворим в во­де и спирте, растворим в хлороформе, почти нерастворим в эфи­ре.

Водные растворы гексаметилентетрамина обладают слабо­щелочной реакцией.

Подлинность . 1) ИК-спектр (сравнение со спектром стандарт­ного образца). При нагревании он улетучиваются не плавясь так как он гидролизуется с образованием формальдегида и аммиака.

Эта реакция приводится ГФ X как реакция подлинности на гексаметилентетрамин

2) После гидролиза в среде кислоты серной разведенной при нагревании ощущается запах формальдегида:

При последующем добавлении избытка раствора натрия гидро-ксида и нагревании ощущается запах аммиака

и можно обнаружигь хлороформ

3) При нагревании с салициловой кислотой в присутствии кон­центрированной серной кислоты образуется фиолетово-красное окрашивание.- ауриновый краситель красного цвета.

На первой стадии реакции концентрированная серная кисло­та играет роль водоотнимающего агента, вследствие чего про­исходит конденсация

фенола с формальдегидом с образованием метиленбиссалициловой кислоты, которая окисляется серною кислотой до хиноидной структуры.Последняя вступает во взаи­модействие с непрореагировавшей в реакции салициловой кис­лотой.

Чистота . В гексаметилентетрамине недопустимы примеси солей аммония и параформа , что возможно при нарушении условий хра­нения препарата. Обе примеси открывают реактивом Несслера (пос-ле добавления реактива не должно появляться ни желтого окраши­вания, ни осадка). Для этого к раствору препарата добавляют реак­тив и нагревают на водяной бане . В присутствии солей аммония возникнет желтое окрашивание :

Параформ при нагревании дает формальдегид, который с реак­тивом Несслера образует металлическую ртуть:

Количественное определение . Химические свойства гексамети-лентетрамина позволяют применить для количественного определе­ния лекарственного вещества различные титриметрические методы: кислотно-основное, окислительно-восстановительное, осадительное титрование, метод Кьельдаля.

1) Кислотно-основное титрование .

а) Обратная алкалиметрия (после кислотного гидролиза). На­ веску препарата нагревают с избытком титрованного раствора кис­ лоты серной. При этом гексаметилентетрамин разлагается до ам­ мония сульфата и формальдегида (химизм - см. Определение подлинности). Избыток кислоты серной оттитровывают стандарт­ ным раствором натрия гидроксида в присутствии метилового крас­ ного в качестве индикатора (фармакопейный метод).

б) Кислотно-основное титрование в водной среде. В водной сред е гексаметилентетрамин титруют как однокислотное основание стан­ дартным раствором кислоты хлороводородной в присутствии сме­ шанного индикатора (метиленовый синий и метиловый оранже­ вый 1 ):

в) Кислотно-основное титрование в неводной среде. В среде мета-пола гексаметилентетрамин титруют стандартным раствором кис­лоты хлорной. Конец титрования определяют потенциометрически (Британская фармакопея, 2001):

2) Окислительно-восстановительное титрование:

а) Йодометрия. Являясь азотистым основанием, гексаметилен­ тетрамин взаимодействует с раствором йода (как общеалкалоид­ ным осадительным реактивом) с образованием малорастворимого тетрайодида:

б) Йодхлорметрия. В результате реакции между гексаметилен- тетрамином и избытком титрованного раствора йодмонохлорида образуется осадок комплексного соединения:

После фильтрования к фильтрату добавляют избыток калия йодида и выделившийся йод титруют стандартным раствором натрия тиосульфата:

3) Осадительное титрование. Метод основан на способности гек- саметилентетрамина образовывать нерастворимые комплексные соединения с солями тяжелых металлов, в частности с серебра нит­ ратом:

Избыток серебра нитрата титруют стандартным раствором ам­мония тиоцианата в присутствии железо-аммониевых квасцов в качестве индикатора.

В середине XIX векарусский ученый Александр Михайлович Бутлеров проводил химический эксперимент воздействия аммиака на диоксиметилен. В ходе опыта были выделены кристаллы азотосодержащего соединения. Вещество получило название уротропин. Обнаруженные свойства уничтожать гнилостные бактерии, препятствовать росту болезнетворных микроорганизмов позволили внести его в список пищевых консервантов.

Дешевое и эффективное средство взяли на вооружение производители красной зернистой икры. Продукт, сдобренный синтетическим порошком, не портился годами.

Гексаметилентетрамин (в международном стандарте Hexamethylenetetramine или Hexamethylentetramin) - наименование в официальных документах. Именно его указывают на упаковочной таре.

Под индексом E 239 добавка значится в INS (международная система классификации), в ряде документов встречается написание Е–239.

Другие названия (в скобках указаны международные синонимы):

  • уротропин (urotropin), наиболее часто встречающийся синоним;
  • гексамин (hexamine);
  • метенамин(methenamine), непатентованное название, применяемое в фармакологии;
  • уризол (в химическом производстве);
  • аминоформ.

Тип вещества

Пищевая добавка Е 239 относится к группе синтетических консервантов . Получение вещества отличается низкой себестоимостью. смешивают в воде с аммиаком, затем выпаривают в вакуумной установке.

В качестве примесей используют соли аммония и полимеры свободного формальдегида.

Для медицинских целей уротропин растворяют в спирте. Очищенное таким образом вещество выкристаллизовывают и высушивают.

Свойства

Упаковка

Гексаметилентетрамин поступает расфасованным в тканные или бумажные многослойные мешки объемом 25 кг.

Обязательно должна стоять маркировка, предупреждающая о высоких горючих свойствах вещества.

В аптеки уротропин поставляют в форме таблеток, 40% раствора для инъекций или кристаллического порошка.

Применение

С 1 июля 2010 года консервант E 239 окончательно запрещен в составе продуктов и исключен из списка пищевых добавок.

Гексаметилентетрамин нашел применение в медицине благодаря антисептическим свойствам. Им лечат ожоги и гнойные раны.

Пищевая добавка Е 239 входит в состав многих дезодорирующих средств (например, паста Теймурова).

Способность уротропина изменять нативное построение молекул в белке используют для лечения цистита, пиелонефрита и других заболеваний мочевыводящих путей. В сочетании с хлористым кальцием консервант E 239 обладает мочегонным и противовоспалительным действием.

Уротропин и продукты его распада практически полностью выводятся из организма в течение двадцати четырех суток.

В медицине гексаметилентетрамин долгое время имел широкий спектр применения (лечение гриппа, ангины, менингита, кожных заболеваний). Многочисленные побочные эффекты (тошнота, диарея, аллергическая сыпь, негативное влияние на печень и почки) заставили ограничить использование.

Гексаметилентетрамин применяют для производства полимерных материалов, искусственных смол, вулканизации каучука, огнеупорных материалов.

Любители походов для быстрого розжига костра используют белые таблетки «сухого горючего». Популярное топливо не что иное, как уротропин с небольшим количеством парафина. Отсырев, вещество не утрачивает способности воспламеняться.

При нитрировании гексаметилентетрамина азотной кислотой получают гексоген, взрывчатое вещество и сильнейший яд.

Польза и вред

Во многих европейских странах добавлять уротропин в продукты питания запретили еще в 1961 году.

Государственное агентство по пищевым стандартам Великобритании провело ряд исследований и признало консервант безопасным для здоровья. Добавка Е 239 была разрешена для производства сыра Проволон.

Международный комитет экспертов обвинил агентство в фальсификации результатов с целью лоббирования интересов определенной группы производителей.

По степени влияния на здоровье консервант относится ко 2 классу опасности (вещество высокоопасное).

Причина в способности гексаметилентетрамина расщепляться, попадая в почки человека.

Результатом реакции является высвобождение свободного формальдегида. Вещество считается клеточным ядом:

  • блокирует пищеварительные ферменты, нарушая работу системы;
  • задерживает ферритин (белковый комплекс, отвечающий за запас железа в организме человека), что может вызвать развитие анемии и других заболеваний;
  • оказывает влияние на центральную нервную систему, вызывает головные боли.

Формальдегид включен в список канцерогенов 1 класса опасности (СанПиН 1.2.2353-08).

Предприятие отправляет продукцию в 30 стран (доля экспорта 40%).

Крупными зарубежными поставщиками гексаметилентетрамина считаются китайские химические предприятия Qingzhou Zhongyuan Chemical Industry Co и Jinan ZZ International Trade Co.

Консервант E 239 опасен для здоровья.

Красная икра с ядом иногда появляется на прилавках, несмотря на запрет.

Несмотря на противовоспалительные и антимикробные свойства, очень хорошо зарекомендовал себя Уротропин против потливости. Препарат разработан на основе метенамина - антисептического средства. Уротропин принято использовать при лечении гипергидроза подмышек , ладоней и ног.

После того как действующее вещество попадает на кожу с потом, начинает происходить интересная реакция. В кислой среде вырабатывается формальдегид. Данное вещество обладает антибактериальным эффектом.

Общая информация

Лекарственное средство выпускается в виде порошка и таблеток. Есть возможность приобрести Уротропин в ампулах. Чаще всего для лечения принято использовать порошок либо же жидкость. Препарат назначается в том случае, если лечащий врач обнаруживает признаки первичного гипергидроза у пациента.

Действие Уротропина заключается в уничтожении микробов и уменьшении воспаления. Препарат начинает действовать только в кислой среде.

На данный момент найти средство с таким названием проблематично, а в некоторых случаях даже невозможно. Врачи рекомендуют спрашивать именно Гексаметилентетрамин. Это один и тот же препарат.

В каких случаях нельзя применять

Препарат нельзя применять больным в следующих случаях:

  1. При повышенной чувствительности к отдельным компонентам лекарства.
  2. Применение запрещается, если на кожных покровах есть любые повреждения, в том числе и неглубокие.
  3. Нельзя использовать во время вынашивания ребенка и в период лактации.

Показания к применению

Гексаметилентетрамин используется для лечения повышенного потоотделения подмышек и ног.

Использование лекарства при потливости подмышек

Инструкция по применению Уротропина следующая:

  1. Перед нанесением средства обязательно нужно посетить душ, чтобы удалить грязь и устаревший пот. Для этого можно пользоваться любым антибактериальным мылом. Отлично с данной задачей справляется хозяйственное или дегтярное.
  2. Вытереть кожу досуха полотенцем. Если добиться удовлетворительного результата не удалось, используют тальк или присыпку.
  3. После подготовки кожи наносится немного уротропина. При этом используют ватный диск.
  4. По окончании процедуры на тело надевают футболку из натуральной ткани, чтобы кожа могла дышать.

После пробуждения необходимо снова отправиться в душ. Если Гексаметилентетрамин используется для лечения потливости, то кожа перед нанесением должна быть выбритой. Строго запрещено наносить средство после бритья. В противном случае это может вызвать не только раздражение, но и стать причиной серьезного ожога.

При подобном лечении необходимо дважды в день принимать душ, используя при этом антибактериальное мыло. Чтобы содержать тело в чистоте, лучше чаще менять одежду.

Лечение гипергидроза ног

При лечении повышенного потоотделения ног используется 40 % раствор уротропина. Действия следующие:

  1. Ноги вымывают в мыльном растворе, тщательно смывая грязь и пот.
  2. Далее воду сливают и моют в чистой без мыла.
  3. Вытереть ноги полотенцем, которое хорошо впитывает влагу.
  4. На небольшой кусок ваты наносят Гексаметилентетрамин и протирают пораженные места. Обрабатывается весь кожный покров. Нужно протереть между пальцами.
  5. После процедуры надевают хлопчатобумажные носки и отправляются спать.
  6. Утром ноги моют в чистой воде, чтобы смыть остатки средства.
  7. После вытирания можно использовать тальк, чтобы добиться полной сухости.

Если во время обработки у человека наблюдается непредвиденная реакция на препарат, лучше разводить его водой.

Обработка ног и грибок

Применение препарата недопустимо при наличии грибковой инфекции. Перед тем как приступить к лечению, необходимо проделать курс лечебных ванночек и избавиться от грибкового поражения. При наличии любого рода повреждений за неделю перед применением Уротропина пациенту рекомендуется регулярно делать ванночки с добавлением перманганата калия.

Обычно одной ампулы препарата хватает для обработки обеих ног. Однократное лечение позволяет человеку избавиться от повышенной выработки пота на срок от 2 недель до месяца. Если признаки начинают проявляться вновь, процедуру повторяют.

При лечении данным препаратом во время нанесения следует соблюдать осторожность и быть очень внимательным. Ни в коем случае нельзя наносить очень большое количество, чтобы этот препарат не пересушивал кожу. Сухость и стянутость могут стать причиной дополнительного дискомфорта.

Во время использования препарата необходимо следить за состоянием обуви. Чтобы не распространять частички кожи с бактериями, следует периодически менять носки по мере загрязнения. Таким образом, можно избежать развития грибкового заболевания и устранить неприятный запах.

Чтобы достичь максимального эффекта от применения и исключить развитие осложнений, необходимо соблюдать определенные правила применения:

  1. Лечить гипергидроз рекомендуется только комплексно. Если пренебрегать частыми водными процедурами и сменой носков, то от заболевания никак не удастся избавиться. Принимать душ лучше дважды в день. Что касается других процедур, с ними не нужно переусердствовать, чтобы не повредить нежную кожу в подмышечной области.
  2. Гипергидроз у каждого человека проявляется по-разному, поэтому и требует индивидуального подхода к лечению. Если одному пациенту будет хватать 2 процедур на неделю, то другому может понадобиться только 1 в 2 недели. Не следует использовать лекарство очень часто, чтобы избежать побочных явлений.
  3. За несколько дней до и после использования препарата лучше воздержаться от применения средств, которые в своем составе имеют алкоголь. Взаимодействие двух компонентов может стать причиной образования чрезмерно кислой среды.

Нюансы в использовании

Такие препараты, как Уротропин, могут вызывать раздражение на кожных покровах, независимо от места применения. В результате кожа может очень сильно пересушиваться и доставлять больному сильный дискомфорт. Но от этой проблемы легко избавиться. Для этого применение средства сводится к минимуму или же предварительно разбавляется водой.

Уротропин является сильным противомикробным антисептическим средством, основой которого служит вещество метанамин. Этот препарат используют для лечения самых разнообразных заболеваний, таких, как воспалительные процессы в мочеполовой системе, в почках, при кожных аллергических высыпаниях, а также при повышенном потоотделении. До появления дезодорирующих препаратов с содержанием солей алюминия, Уротропин успешно применялся в числе основных средств для устранения симптомов гипергидроза.

Действие

Действие Уротропина заключается в его реакции с кислой средой выделяемого пота, в результате чего образуется вещество формальдегид, обладающий противомикробными свойствами, который после выполнения своих функций полностью выводится из организма естественным путем. В случае гипергидроза Уротропин оказывает уничтожающее действие на патогенную микрофлору, выделяющую неприятный запах, и сужает поры, приостанавливая тем самым выделение пота в местах обработки. Главное действующее вещество Уротропина – метанамин, давно применяется в препаратах от пота, в частности, он является активным компонентом широко применяемой пасты Теймурова.

Форма выпуска

Препарат Уротропин имеет несколько форм выпуска:

  1. Порошок белого цвета, без запаха, легко растворим в воде.
  2. Таблетки, растворяемые в жидкости, по 10 штук с дозировкой 0.25 и 0.5 г.
  3. Раствор для проведения инъекций в виде прозрачной жидкости без запаха с различной концентрацией.

При гипергидрозе чаще используется раствор в ампулах.

Показания к использованию

В основном Уротропин используется при воспалительных заболеваниях в мочеполовой системе в виде цистита или пиелита.

User comments

Помимо этого, его применяют в ветеринарии, используя его антитоксические, антимикробные и диуретические свойства для подавления воспалений в мочевыводящей системе у животных с крупными размерами. Благодаря своим качествам, Уротропин способствует выведению вредных веществ из организма, полностью нейтрализуя их действие при интоксикации и в случае развития токсикоинфекций, его применяют для комплексного лечения мастита и эндометрита у крупного рогатого скота.

Уротропин используется в качестве эффективного средства от повышенного потоотделения у людей на различных участках их тела.

Достоинства

Уротропин обладает многими достоинствами, обеспечивающим этому препарату спрос у населения.

Основными из них являются:

  • невысокая стоимость;
  • эффективное действие;
  • длительность лечебного эффекта;
  • простота в способе применения;
  • безопасность.

Благодаря этим качествам препарат пользуется хорошей репутацией, простота в использовании позволяет применять его при различных воспалительных процессах.

Побочные эффекты

Препарат способен вызвать побочное действие в виде раздражения, покраснения, зуда и высыпаний на коже, что особенно характерно при употреблении его в качестве наружного средства. При внутреннем применении может возникнуть раздражение паренхимы почек, прием сопровождаться диспепсическими расстройствами, болями в животе, тошнотой. Иногда может развиться местное раздражение в мочевыводящих путях. Препарат способен проявиться гематурией, протеинурией, учащенным мочеиспусканием. При появлении подобной симптоматики прием лекарства прекращают.

Передозировка

В случаях превышения рекомендуемой дозы Уротропина может проявиться аллергическая реакция на действие препарата в виде крапивницы или других высыпаний на коже. Нередко в этом случае пациенты жалуются на ощущения жжения и зуд в мочевыводящих путях, а также на гематурию с появлением в моче примеси крови.

Особенности применения от повышенного потоотделения

Уротропин способен решить проблему с повышенным потоотделением, причем продолжительность его действия в этом случае может доходить до 30 дней. Для борьбы с потливостью применяют препарат в качестве жидкости или в порошке. Уротропин в виде жидкости в ампулах в аптеках встречается нечасто, допускается заменять его препаратом Гексаметилентетрамин 5%, что обычно и делают при обработке ног, а в отдельных случаях и в районе подмышек.

При повышенной потливости стоп средство наносится на ступни, причем в этом случае используют его 40% раствор. Ноги должны быть вымыты и высушены, а при нанесении особое внимание уделяется коже между пальцами, которая обрабатывается более тщательно. Подобный способ не допускает повреждений кожи и грибковых поражений, чтобы воспользоваться Уротропином от этого нужно избавиться.

Инструкция по применению

Как сказано в инструкции, прилагаемой к препарату, Уротропин в инъекциях предназначается для введения внутривенно. Дозировка препарата, схема лечения и сроки проведения назначаются врачом, основываясь на количество лет и состояние здоровья пациента, а также на тяжесть его проявляемой симптоматики.

  1. При лечении кожных патологий и случаев гипергидроза средство наносят на пораженные участки кожи не реже одного раза в две недели, если иного не назначено лечащим врачом. Чрезмерное нанесение препарата способно сузить кожные протоки, пересушить кожу с образованием на ней трещинок и стянутости, вплоть до полной атрофии потовых желез. Употреблять алкоголь при применении Уротропина не рекомендуется, ввиду того, что спирт вызывает повышение кислотности мочи, что способствует дополнительному раздражению мочевыводящих органов.
  2. Уротропин в виде таблеток назначают при различных инфекционных поражениях мочевыводящих путей, внутривенно – при заболевании гриппом, энцефалитом, менингитом, брюшным тифом, при сепсисе. С помощью кислой реакции в очаге воспаления, препарат оказывает значительное антисептическое и коллоидокластическое действие, внутривенное введение вызывает изменения в составе плазмы крови, что повышает защитные силы организма.
  3. При применении таблеток происходит соединение формальдегида и мочевой кислоты, способствуя тем самым улучшению состояния больных, страдающих от подагры. Препарат принимают натощак, во избежание его расщепления в желудке.
  4. Уротропин используется при холангите и холецистите, являющихся следствием воспаления желчного пузыря.
  5. Данный препарат применяют в случае воспалений глаз в виде кератита и иридоциклита.

При лечении серьезных патологий необходимо контролировать состояние организма, не превышать рекомендованную дозу, хотя некоторые случаи могут потребовать более продолжительной терапии, чем указано в инструкции. В любом случае решение этих вопросов остается правом лечащего врача, который при назначении основывается на характер заболевания.

Лечение ног

Для лечения ног используются ампулы с 40% раствором, одной ампулы будет достаточно для полной обработки ног. Препарат с раствором такой концентрации можно купить в ветеринарной аптеке, в обычных аптеках его нет.


Процедуру проводят следующим порядком, делая это вечером, перед тем, как лечь спать:

  • ноги предварительно моют с использованием хозяйственного мыла, особенно участки между пальцами;
  • ступни тщательно просушивают;
  • средство наносится на проблемный участок кожи;
  • надевают хлопчатобумажные носки;
  • наутро промывают ноги теплой водой с мылом.

В некоторых случаях концентрация препарата может вызвать стянутость кожи, при ощущении дискомфорта нужно немного разбавить раствор простой водой. При лечении важно соблюдать личную гигиену, содержать ноги и обувь в чистоте.

Лечение кожи подмышек

Для кожи подмышками лучше взять менее концентрированный раствор в 5%, так как кожа на этом участке тела более тонкая и чувствительная.

  • за сутки до применения препарата волосы удаляются, чтобы возможные повреждения смогли затянуться;
  • кожу подмышек протирают раствором;
  • если после нанесения ощущается жжение, то препарат тщательно смывают;
  • утром принимают контрастный душ с применением антибактериального мыла.

Использование Уротропина достаточно эффективно, в результате его применения полностью отпадает необходимость в других средствах, так как он закупоривает потовые протоки и блокирует выделение пота.

Противопоказания

Уротропин не имеет особенно выраженных противопоказаний, его не используют при повышенной чувствительности к метенамину. В качестве особого противопоказания имеется в виду возможности развития протеинурии и гематурии, в этом случае при появлении в моче крови или белка, требуется немедленное прекращение пользования данным средством.

Где можно приобрести Уротропин и его стоимость

Приобрести Уротропин можно в обычной или ветеринарной аптеке по достаточно низкой цене. Стоимость пятипроцентного препарата составляет не более 50 рублей. Причем, если по каким-то причинам приобрести Уротропин не удалось, то его вполне можно заменить на аналог — Гексаметилентетрамин.

Аналоги

Гексаметилентетрамин представляет собой синтетический аналог Уротропина, он применяется в медицинских целях более ста лет и находится в составе многих лекарственных препаратов, используемых при лечении патологий в мочеполовой сфере. Все аналоги Уротропина имеют в своем составе одно активное действующее вещество – метанамин, а представлены они в виде Аминоформа. Везальвина, Формамина, Цистамина, Цистогена, Уризола.


Можно воспользоваться и собственноручно приготовленным средством с Уротропином, используя его в порошке или в виде растертых таблеток, смешанных с крахмалом или с тальком. Полученный состав используют в качестве присыпки.

Все, кто воспользовался Уротропином, особенно в случае устранения повышенной потливости, отмечают его высокую эффективность. Благодаря этому препарату они сумели избавить себя от дискомфорта при обильном выделении пота в области подмышек и ног. Не менее полезным он оказался и в случае лечения других заболеваний.

Уротропин C6H12N4

Уротропин был впервые синтезирован Бутлеровым А.М. в 1860 г. из аммиака и формальдегида:

Формальдегид сильный восстановитель и довольно легко вступает в реакцию с аммиаком, поэтому выход уротропина довольно хороший.

Физические свойства

Уротропин - бесцветные кристаллы или белый кристаллический порошок жгучего и сладкого, а затем горьковатого вкуса, без запаха. Легко растворим в воде (1:1,5) и спирте (1:10). Также растворим в хлороформе, метаноле. Плохо растворим в бензоле, эфире, четыреххлористом углероде. При нагревании уротропин улетучивается не плавясь. Горит бледным пламенем. Водные растворы имеют щелочную реакцию (рН 40 % раствора 7,8 - 8,2).

Химические свойства

Уротропин - довольно слабый нуклеофил, содержащий только NCH 2 -связи. Со слабыми кислотами дает малоустойчивые соли, сильными кислотами разлагается на соли аммония и формальдегид, к действию щелочей устойчив. Со спиртовым раствором азотной кислоты дает мононитрат. С водной 60% азотной кислотой дает осадок динитрата. При действии бензил-, аллил- и фенацилгалогенидов образует монозамещенные гексаминиевые соли; последние при алкоголизе превращаются в первичные амины (Делепина реакция), а при кислотном гидролизе - в альдегиды (Сомле реакция). Раствор уротропина в уксусной кислоте - мягкий окисляющий агент, используемый для превращения аминов в альдегиды или кетоны. С фенолом реагирует в присутствии глицеринборной кислоты с образованием орто- или, если орто-положение занято, пара-гидроксибензальдегида (Даффа реакция). Ароматические углеводороды при нагревании с уротропином в присутствии трифторуксусной кислоты превращаются в альдегиды. При нитровании уротропина дымящей азотной кислотой в присутствии нитрата аммония и уксусного ангидрида образуется гексоген. Реагирует с перекисью водорода в присутствии лимонной или азотной кислот с образованием гексаметилентрипероксиддиамина. С бромом и иодом дает комплексы содержащие 2 молекулы галогена (одна отщепляется при нагревании).

Строение уротропина

Уротропин представляет симметричный ромбоэдр, состоящий из С-N и C-H связей, представленный фрагментом -NCH 2 -:

Фармакологические свойства и применение в медицине

Уротропин (Гексаметилентетрамин) - одно из очень немногих синтетических лекарственных средств, используемых в настоящее время, с более чем 100-летней историей: он начал применяться еще в 1884 г. Препарат оказывает антисептический эффект, главным образом, в мочевых путях. Применяется в чистом виде и в составе комбинированных лекарственных средств (например, кальцекс). В чистом виде гексаметилентетрамин применяется перорально или внутривенно, в виде солей: гиппурата, индигокармината или камфората. Механизм действия основан на высвобождении свободного формальдегида, который денатурирует белки бактерий. Этим обусловлена тканевая специфичность действия гексаметилентетрамина и относительная безопасность препарата, так как он расщепляется с выделением активного формальдегида только в кислой среде мочи, тем самым действуя непосредственно на бактерии, вызывающие заболевания мочевыводящих путей.



Похожие статьи