Уротропин (или гексаметилентетрамин) — инструкция по применению. Побочные действия и передозировка

Брутто-формула

Фармакологическая группа вещества Метенамин

Нозологическая классификация (МКБ-10)

Код CAS

Характеристика вещества Метенамин

Бесцветные кристаллы или белый кристаллический порошок жгучего и сладкого, а затем горького вкуса, без запаха. Легко растворим в воде и спирте. При нагревании улетучивается, не разлагаясь. Горит бесцветным пламенем. Водные растворы имеют щелочную реакцию.

Фармакология

Активен в отношении большинства микроорганизмов, вызывающих заболевания мочевыводящих путей. Оказывает дозозависимый бактерицидный или бактериостатический эффект. Является пролекарством — после расщепления в кислой моче высвобождается формальдегид, денатурирующий белковые структуры микробов. Быстро и полностью всасывается в ЖКТ . Биодоступность — 30-60%. С белками плазмы крови практически не связывается. Попадает в мочу посредством клубочковой фильтрации и канальцевой секреции. C max в моче отмечается через 2 ч. T 1/2 — 4,3 ч. Экскретируется почками, 90% выводится в течение 24 ч.

Применение вещества Метенамин

Инфекции мочевыводящих путей: цистит, пиелит.

Противопоказания

Гиперчувствительность, дегидратация организма, печеночная и/или почечная недостаточность, беременность, период лактации, детский возраст до 6 лет.

Ограничения к применению

Замедление AV проводимости.

Побочные действия вещества Метенамин

Со стороны органов ЖКТ : тошнота, рвота, диарея, боль в животе.

Со стороны мочеполовой системы: альбуминемия, гематурия, кристаллурия.

Аллергические реакции: кожные высыпания и зуд.

Прочие: покраснение и болезненность в месте введения.

Взаимодействие

Препараты, ощелачивающие мочу (антациды, ингибиторы карбоангидразы, натрия гидрокарбонат, цитраты, тиазидные диуретики), снижают эффективность.

Общие
Систематическое наименование	1,3,5,7-тетраазотрицикло-декан
Традиционные названия	Уротропин, метенамин
Хим. формула	C 6 H 12 N 4
Физические свойства
Молярная масса	140,2 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	100-97-0
PubChem
Рег. номер EINECS	202-905-8
SMILES
InChI
Кодекс Алиментариус	E239
ChEBI
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа) , если не указано иного.

Получение и свойства

Впервые получен русским химиком А. М. Бутлеровым в 1859 году . Образуется при взаимодействии аммиака (4 моль) с формальдегидом (6 моль). Структурно подобен адамантану .

Белое кристаллическое вещество с запахом тухлой рыбы, сладкое на вкус, сублимируется при 270 °C. Гигроскопичен, легко растворим в воде, спирте, растворим в хлороформе и сероуглероде , малорастворим в диэтиловом эфире . Раствор уротропина в воде имеет щелочную реакцию. Уротропин кристаллизуется из этанола в виде бесцветных блестящих ромбоэдров, в вакууме возгоняется почти без разложения, в воде растворяется с выделением тепла и с образованием гекса-гидрата. В теплой воде уротропин менее растворим, чем в холодной, а в этиловом спирте, наоборот, уротропин больше растворим в горячем, чем в холодном.

При взаимодействии со щелочью уротропин выделяет аммиак, который легко обнаруживается. С кислотами он образует кристаллические соединения, растворимые в воде. Взаимодействует с пероксидом водорода в присутствии органических кислот или азотной кислоты с образованием гексаметилентрипероксиддиамина . Обладает весьма высокой реакционной способностью и образует множество солей, с фенолами дает продукты присоединения. Будучи подожжен, он горит спокойным некоптящим пламенем; огнеопасен, но не взрывоопасен. Теплота сгорания 30,045 МДж/кг.

Крупнейшим производителем уротропина в России является Губахинский ОАО «Метафракс ».

Применение

Производство полимеров

Применяется в производстве фенолформальдегидных смол . Используется уротропин также при получении белковых и других пластмасс как заменитель формальдегида.

Медицина

Гексаметилентетрамин - одно из немногих используемых в настоящее время синтетических лекарственных средств с более чем 100-летней историей: он начал применяться на рубеже XIX-XX веков . Препарат оказывает антисептический эффект, главным образом, в мочевых путях. Применяется в чистом виде и в составе комбинированных лекарственных средств (например, кальцекс). В чистом виде гексаметилентетрамин применяется перорально или внутривенно, в виде солей: гиппурата, индигокармината или камфората. Механизм действия основан на высвобождении свободного

Гексаметилентетрамин

Гексаметилентетрамин
Общие
Систематическое наименование	1,3,5,7-тетраазоцикло-декан
Традиционные названия	Уротропин, метенамин
Химическая формула	C 6 H 12 N 4
Физические свойства
Молярная масса	140,2 г/моль
Термические свойства
Классификация
Рег. номер CAS	100-97-0
SMILES	C1N2CN3CN1CN(C2)C3

Гексаметилентетрамин (( 2) 6 4 , или C 6 H 12 N 4), (уротропин , гексамин, англ.: Methenamine (INN), 1,3,5,7-tetraazaadamantane, hexamethylenetetramine или hexametylenetetramine). Применяется в медицине под международным непатентованным наименованием (МНН) метенамин .

Получение и свойства

Впервые получен русским химиком А. М. Бутлеровым в 1859 году . Образуется при взаимодействии аммиака (4 моль) с формальдегидом (6 моль). Белое кристаллическое вещество, сублимируется при 270 ° . Легко растворим в воде, спирте, растворим в хлороформе, мало растворим в эфире .

Теплота сгорания 30,045 МДж/кг

Крупнейшим производителем уротропина в России является губахинский ОАО «Метафракс ».

Применение

Производство полимеров

Применяется в производстве фенолформальдегидных смол ,

Медицина

Гексаметилентетрамин - одно из очень немногих синтетических лекарственных средств, используемых в настоящее время, с более чем 100-летней историей: он начал применяться еще в 1884 г. . Препарат оказывает антисептический эффект, главным образом, в мочевых путях. Применяется в чистом виде и в составе комбинированных лекарственных средств (например, кальцекс). В чистом виде гексаметилентетрамин применяется перорально или внутривенно, в виде солей: гиппурата, индигокармината или камфората. Механизм действия основан на высвобождении свободного формальдегида , который денатурирует белки бактерий. Этим обусловлена тканевая специфичность действия гексаметилентетрамина и относительная безопасность препарата, так как он расщепляется с выделением активного формальдегида только в кислой среде мочи, тем самым действуя непосредственно на бактерии, вызывающие заболевания мочевыводящих путей, а также в воспалительных очагах, богатых кислыми продуктами распада тканей. Эффект препарата дозозависим.

Пищевые добавки

В пищевой промышленности зарегистрирован как добавка -консервант (код E239 ). Часто применяется в сыроделии , а также для консервации икры . . В России до 1 августа 2008 года числился среди «пищевых добавок, не оказывающих вредного воздействия на здоровье человека при использовании для изготовления пищевых продуктов» , с 1 июля 2010 года был запрещён . Обладает сладковатым вкусом.

В быту

Продаётся в пачках из десяти таблеток по 10 граммов каждая, или по 5 таблеток на 16 граммов под торговыми названиями «Сухое горючее », «Сухой спирт», «Разжигайка». Применяется в качестве горючего для приготовления (разогревания) пищи, для разжигания и прокаливания печей, прогревания погребов, гаражей и пр. (В качестве «сухого спирта» также может использоваться метальдегид).

Для придания влагостойкости пластифицирован твердыми нефтяными парафинами.

Другие сферы применения

• в аналитической химии , как компонент буферных растворов и др.
• в производстве взрывчатых веществ (сырье для производства гексогена) и гексаметилентрипероксиддиамина
• в качестве ингибитора коррозии

Безопасность

Уротропин может адсорбироваться кожей из растворов, при этом у некоторых людей он вызывает раздражение кожи, напоминающее аллергию.

Примечания

Wikimedia Foundation . 2010 .

Смотреть что такое "Гексаметилентетрамин" в других словарях:

Гексаметилентетрамин … Орфографический словарь-справочник

- (гексамин уротропин), С6Н12N4, бесцветные кристаллы сладкого вкуса; возгоняется в вакууме выше 230 .С, обугливается при 280 .С. Отвердитель феноло формальдегидных смол, сырье для синтеза взрывчатых веществ (октогена, гексогена), твердое бездымное … Большой Энциклопедический словарь

Сущ., кол во синонимов: 3 гексамин (5) гмт (1) уротропин (3) Словарь синонимов ASIS … Словарь синонимов

ГЕКСАМЕТИЛЕНТЕТРАМИН - Hexamethylentetraminum. Синонимы: уротропин, аминоформ, гексамин, формамин, формин. Получают при взаимодействии аммиака и формальдегида. Свойства. Бесцветные кристаллы или белый кристаллический порошок без запаха. Легко растворим в воде (1:1,5) … Отечественные ветеринарные препараты

- (гексамин, уротропин), бесцветные кристаллы сладкого вкуса; возгоняется в вакууме выше 230ºC, обугливается при 280ºC. Отвердитель феноло формальдегидных смол, сырьё для синтеза ВВ (октогена, гексогена), твердое бездымное горючее (так называемый… … Энциклопедический словарь

Уротропин, бесцветные кристаллы; ок. 230 °С возгоняется с разложением. Отвердитель в производстве фенопластов, сырьё для синтеза ВВ (гексоген), антисептич. средство. Гексаметилентетрамин … Большой энциклопедический политехнический словарь

гексаметилентетрамин - heksametilentetraminas statusas T sritis chemija formulė (CH₂)₆N₄ atitikmenys: angl. hexamethylenetetramine; hexamine; urotropine rus. гексаметилентетрамин; уротропин ryšiai: sinonimas – urotropinas sinonimas – 1,3,5,7 tetraazotriciklo… … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

Гексамин, уротропин, бесцветные кристаллы сладковатого вкуса, обугливающиеся при 280 °С; выше 230 °С возгоняются в вакууме. Г. хорошо растворим в воде, сероуглероде, умеренно в спирте, хлороформе; плохо в эфире, бензоле. Получают Г.… … Большая советская энциклопедия

См. Оксиметилен и Уротропин … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

- (уротропин, гексамин, уризол, метенамин), мол. м. 140,19; бесцв. кристаллы, решетка ромбоэдрическая (а=0,702нм); длина связи СЧN 0,146 нм, СЧН 0,117нм; … Химическая энциклопедия

Несмотря на противовоспалительные и антимикробные свойства, очень хорошо зарекомендовал себя Уротропин против потливости. Препарат разработан на основе метенамина - антисептического средства. Уротропин принято использовать при лечении гипергидроза подмышек , ладоней и ног.

После того как действующее вещество попадает на кожу с потом, начинает происходить интересная реакция. В кислой среде вырабатывается формальдегид. Данное вещество обладает антибактериальным эффектом.

Общая информация

Лекарственное средство выпускается в виде порошка и таблеток. Есть возможность приобрести Уротропин в ампулах. Чаще всего для лечения принято использовать порошок либо же жидкость. Препарат назначается в том случае, если лечащий врач обнаруживает признаки первичного гипергидроза у пациента.

Действие Уротропина заключается в уничтожении микробов и уменьшении воспаления. Препарат начинает действовать только в кислой среде.

На данный момент найти средство с таким названием проблематично, а в некоторых случаях даже невозможно. Врачи рекомендуют спрашивать именно Гексаметилентетрамин. Это один и тот же препарат.

В каких случаях нельзя применять

Препарат нельзя применять больным в следующих случаях:

1. При повышенной чувствительности к отдельным компонентам лекарства.
2. Применение запрещается, если на кожных покровах есть любые повреждения, в том числе и неглубокие.
3. Нельзя использовать во время вынашивания ребенка и в период лактации.

Показания к применению

Гексаметилентетрамин используется для лечения повышенного потоотделения подмышек и ног.

Использование лекарства при потливости подмышек

Инструкция по применению Уротропина следующая:

1. Перед нанесением средства обязательно нужно посетить душ, чтобы удалить грязь и устаревший пот. Для этого можно пользоваться любым антибактериальным мылом. Отлично с данной задачей справляется хозяйственное или дегтярное.
2. Вытереть кожу досуха полотенцем. Если добиться удовлетворительного результата не удалось, используют тальк или присыпку.
3. После подготовки кожи наносится немного уротропина. При этом используют ватный диск.
4. По окончании процедуры на тело надевают футболку из натуральной ткани, чтобы кожа могла дышать.

После пробуждения необходимо снова отправиться в душ. Если Гексаметилентетрамин используется для лечения потливости, то кожа перед нанесением должна быть выбритой. Строго запрещено наносить средство после бритья. В противном случае это может вызвать не только раздражение, но и стать причиной серьезного ожога.

При подобном лечении необходимо дважды в день принимать душ, используя при этом антибактериальное мыло. Чтобы содержать тело в чистоте, лучше чаще менять одежду.

Лечение гипергидроза ног

При лечении повышенного потоотделения ног используется 40 % раствор уротропина. Действия следующие:

1. Ноги вымывают в мыльном растворе, тщательно смывая грязь и пот.
2. Далее воду сливают и моют в чистой без мыла.
3. Вытереть ноги полотенцем, которое хорошо впитывает влагу.
4. На небольшой кусок ваты наносят Гексаметилентетрамин и протирают пораженные места. Обрабатывается весь кожный покров. Нужно протереть между пальцами.
5. После процедуры надевают хлопчатобумажные носки и отправляются спать.
6. Утром ноги моют в чистой воде, чтобы смыть остатки средства.
7. После вытирания можно использовать тальк, чтобы добиться полной сухости.

Если во время обработки у человека наблюдается непредвиденная реакция на препарат, лучше разводить его водой.

Обработка ног и грибок

Применение препарата недопустимо при наличии грибковой инфекции. Перед тем как приступить к лечению, необходимо проделать курс лечебных ванночек и избавиться от грибкового поражения. При наличии любого рода повреждений за неделю перед применением Уротропина пациенту рекомендуется регулярно делать ванночки с добавлением перманганата калия.

Обычно одной ампулы препарата хватает для обработки обеих ног. Однократное лечение позволяет человеку избавиться от повышенной выработки пота на срок от 2 недель до месяца. Если признаки начинают проявляться вновь, процедуру повторяют.

При лечении данным препаратом во время нанесения следует соблюдать осторожность и быть очень внимательным. Ни в коем случае нельзя наносить очень большое количество, чтобы этот препарат не пересушивал кожу. Сухость и стянутость могут стать причиной дополнительного дискомфорта.

Во время использования препарата необходимо следить за состоянием обуви. Чтобы не распространять частички кожи с бактериями, следует периодически менять носки по мере загрязнения. Таким образом, можно избежать развития грибкового заболевания и устранить неприятный запах.

Чтобы достичь максимального эффекта от применения и исключить развитие осложнений, необходимо соблюдать определенные правила применения:

1. Лечить гипергидроз рекомендуется только комплексно. Если пренебрегать частыми водными процедурами и сменой носков, то от заболевания никак не удастся избавиться. Принимать душ лучше дважды в день. Что касается других процедур, с ними не нужно переусердствовать, чтобы не повредить нежную кожу в подмышечной области.
2. Гипергидроз у каждого человека проявляется по-разному, поэтому и требует индивидуального подхода к лечению. Если одному пациенту будет хватать 2 процедур на неделю, то другому может понадобиться только 1 в 2 недели. Не следует использовать лекарство очень часто, чтобы избежать побочных явлений.
3. За несколько дней до и после использования препарата лучше воздержаться от применения средств, которые в своем составе имеют алкоголь. Взаимодействие двух компонентов может стать причиной образования чрезмерно кислой среды.

Нюансы в использовании

Такие препараты, как Уротропин, могут вызывать раздражение на кожных покровах, независимо от места применения. В результате кожа может очень сильно пересушиваться и доставлять больному сильный дискомфорт. Но от этой проблемы легко избавиться. Для этого применение средства сводится к минимуму или же предварительно разбавляется водой.

Уротропин (Гексамин, Гексаметилентетрамин, Метенамин, пищевая добавка Е239, сухое горючее, сухой спирт) – синтетическое лекарственное средство, антибактериальный препарат, компонент при производстве пластмасс и синтетического каучука.

Физико-химические свойства.

Химическая формула: C 6 H 12 N 4 . Внешний вид - бесцветные ромбические кристаллы, без запаха. Плотность: 1,27 г/см 3 . Температура плавления 263°C. Температура разложения 280°C. При нагревании улетучивается не плавясь. Горит бледным пламенем. Водные растворы имеют щелочную реакцию. В кислой среде расщепляется, выделяя формальдегид.

Растворимость уротропина в различных растворителях

Применение.

Уротропин применяют для выращивания маточных культур дрожжей. В готовых дрожжах его остатка не должно быть.
Уротропин технический используется в производстве пластмасс, синтетического каучука, лаковых пленок; в аналитической химии для приготовления буферных растворов, для микрокристаллоскопического открытия ряда ионов; в производстве взрывчатых веществ (сырье для производства гексогена) и гексаметилентрипероксиддиамина; в качестве ингибитора коррозии.
Применяется в медицине в качестве лекарственного средства (антисептик) для лечения мочевыводящих путей и противогриппозного средства.
В пищевой промышленности гексаметилентетрамин используется в качестве добавки-консерванта Е239. Применяется в сыроделии, а также для консервации красной икры.
В быту применяется в качестве сухого горючего («сухого спирта») для приготовления (разогревания) пищи, для разжигания и прокаливания печей, прогревания погребов, гаражей и пр. Теплота сгорания 30,045 МДж/кг.

Применение уротропина в качестве ингибитора коррозии при очистке теплоэнергетического оборудования.

Для химического удаления железооксидных отложений углеродистых сталей в теплообменниках используют различные комплексные ингибиторы, в состав которых входит уротропин.

Одновременная очистка внутренней поверхности от оксидов железа и обезжиривание производятся водным раствором: 0,5% уротропина; 0,5% ингибитора ПБ-5; 0,3% ОП-7. Такой раствор защищает сталь при температуре выше 60 °С. Скорость растворения стали под окалиной (при температуре 80 °С) составляет 15 г/м 2 *ч.

Для Стали 20 и статических растягивающих напряжений до 220 МПа используют моющий раствор 4% соляной кислоты с добавкой 0,5% уротропина и 0,5% ПБ-5.

Для очистки окалины высокотемпературных котлов при значительном снижении наводораживания котельной стали может использоваться раствор: 3% соляной кислоты; 1% серной кислоты; 0,3% катапина; 0,5% уротропина. Температура рабочего раствора 80°С.

Очистка поверхности теплообменного оборудования из латуни Л-62 от железомедистых отложений производится промывкой 3% раствором соляной кислоты, имеющем в своем составе 0,05% Fe 3+ и Cu 2+ (температура 60-80 °С, скорость движения раствора 1 м/с) с добавкой ингибиторов: 0,5% ПБ-5; 0,15% уротропин; 0,96% натрий тиосульфат. Скорость растворения латуни под отложениями при температуре 80 °С составляет 13,8 г/м 2 *ч, а при температуре 60 °С составляет 6 г/м 2 *ч.

Травление металлов - подготовительная операция перед нанесением на металлические поверхности красок, защитных и декоративных пленок, а также перед покрытием их другими металлами. От качества выполнения травления зависит конечный результат всех работ.

Травление позволяет удалить с металлических деталей прочно сцепленные с их поверхностью загрязнения (ржавчину, окалину и другие продукты коррозии). Основная цель травления - снятие продуктов коррозии; при этом основной металл не должен травиться.

В рецептах для травления применяют растворы кислот: азотной, серной, соляной, ортофосфорной, уксусной. Чтобы предотвратить травление металла, в растворы вводят специальные добавки. Уротропин относится к таким добавкам. Уротропин характеризуется универсальностью применения для всех перечисленных выше растворов кислот и их комбинаций. Во все растворы для травления добавляют 0,5 г уротропина на 1 л раствора кислот.

Уротропин применяется для консервирования ограниченного числа пищевых продуктов (продуктов не массового потребления). Это связано с опасностью уротропина для здоровья человека. В частности для консервации икры рыб уротропин применяют в концентрации до 1000 мг/кг продукта.

Уротропин содержит формальдегид, являющийся его действующим началом. При переформировании уротропина формальдегид отщепляется. Формальдегид - сильное дезинфицирующее вещество. В качестве пищевой добавки он не рекомендуется Объединенным комитетом ФАО/ВОЗ по пищевым добавкам. Формальдегид активно взаимодействует с белками и образует с ними труднорасщепляющиеся протеазные комплексы. При этом происходит отвердение белков. Данный феномен используют при хранении гистологических препаратов.

Получение.

Уризол получают методом контактного превращения метанола в формальдегид, который взаимодействует с аммиаком в жидкой фазе с образованием кристаллов уротропина с последующим выделением его методами осаждения и центрифугирования, сушки и стабилизации диоксидом кремния.