Органические основания - такое название часто используют в химии для соединений, являющихся производными аммиака. Атомы водорода в его молекуле замещены на углеводородные радикалы. Речь идет об аминах - соединениях, повторяющих химические свойства аммиака. В нашей статье мы познакомимся с общей формулой аминов и их свойствами.

Строение молекулы

В зависимости от того, сколько атомов водорода замещены углеводородными радикалами, различают первичные, вторичные и третичные амины. Например, метиламин - первичный амин, в котором водородную частицу заменили группой -CH 3 . Структурная формула аминов - R-NH 2 , ее можно использовать, чтобы определить состав органического вещества. Примером вторичного амина может быть диметиламин, имеющий следующий вид: NH 2 -NH-NH 2 . В молекулах третичных соединений все три атома водорода аммиака замещены углеводородными радикалами, например, триметиламин имеет формулу (NH 2) 3 N. Строение аминов влияет на их физические и химические свойства.

Физическая характеристика

Агрегатное состояние аминов зависит от того, какова молярная масса радикалов. Чем она меньше, тем ниже удельный вес вещества. Низшие вещества класса аминов представлены газами (например, метиламин). Они имеют хорошо выраженный запах аммиака. Средние амины - это слабо пахнущие жидкости, а соединения с большой массой углеводородного радикала - твердые вещества без запаха. Растворимость аминов также зависит от массы радикала: чем она больше, тем вещество хуже растворяется в воде. Таким образом, строение аминов определяет их физическое состояние и характеристику.

Химические свойства

Характеристика веществ зависит в основном от превращений аминогруппы, в которой ведущая роль отводится ее неподеленной электронной паре. Так как органические вещества класса аминов являются производными аммиака, то они способны к реакциям, характерным для NH 3 . Например, соединения растворяются в воде. Продуктами такой реакции будут вещества, проявляющие свойства гидроксидов. Например, метиламин, атомный состав которого подчиняется общей формуле предельных аминов R-NH 2 , с водой образует соединение - гидроксид метиламмония:

CH 3 - NH 2 + H 2 O = OH

Органические основания взаимодействуют с неорганическими кислотами, при этом в продуктах обнаруживается соль. Так, метиламин с соляной кислотой дает хлорид метиламмония:

СН 3 -NH 2 + HCl -> Cl

Реакции аминов, общая формула которых - R-NH 2 , с органическими кислотами проходят с замещением атома водорода аминогруппы сложным анионом кислотного остатка. Они называются реакциями алкилирования. Как и в реакции с нитритной кислотой, ацильные производные могут образовывать только первичные и вторичные амины. Триметиламин и другие третичные амины к таким взаимодействиям не способны. Добавим также, что алкилирование в аналитической химии применяют для разделения смесей аминов, оно также служит качественной реакцией на первичные и вторичные амины. Среди циклических аминов важное место принадлежит анилину. Его добывают из нитробензола восстановлением последнего водородом в присутствии катализатора. Анилин является исходным сырьем для производства пластмасс, красителей, взрывчатых и лекарственных веществ.

Особенности третичных аминов

Третичные производные аммиака отличаются своими химическими свойствами от одно- или двухзамещенных соединений. Например, они могут взаимодействовать с галогенопроизводными соединениями предельных углеводородов. В результате образуются соли тетраалкиламмония. Окись серебра вступает в реакцию с третичными аминами, при этом амины переходят в гидроксиды тетраалкиламмония, являющиеся сильными основаниями. Апротонные кислоты, например трифторид бора, с триметиламином способны образовывать комплексные соединения.

Качественная проба на первичные амины

Реактивом, с помощью которого можно обнаружить одно- или двухзамещенные амины, может служить азотистая кислота. Так как она не существует в свободном состоянии, для ее получения в растворе сначала проводят реакцию между разбавленной хлоридной кислотой и нитритом натрия. Затем добавляют растворенный первичный амин. Состав его молекулы можно выразить с помощью общей формулы аминов: R-NH 2. Этот процесс сопровождается появлением молекул непредельных углеводородов, которые можно определить с помощью реакции с бромной водой или раствором перманганата калия. Качественной можно считать и изонитрильную реакцию. В ней первичные амины взаимодействуют с хлороформом в среде с избыточной концентрацией анионов гидроксогрупп. В результате происходит образование изонитрилов, обладающих неприятным специфическим запахом.

Особенности реакции вторичных аминов с нитритной кислотой

Технология получения реактива HNO 2 описана нами выше. Затем к раствору, содержащему реактив, прибавляют органическое производное аммиака, содержащее два углеводородных радикала, например, диэтиламин, молекула которого соответствует общей формуле вторичных аминов NH 2 -R-NH 2 . В продуктах реакции находим нитросоединение: N-нитрозодиэтиламин. Если на него подействовать хлоридной кислотой, то соединение разлагается на хлоридную соль исходного амина и хлористый нитрозил. Добавим еще, что третичные амины не способны к реакциям с азотистой кислотой. Это объясняется следующим фактом: нитритная кислота относится к слабым кислотам, и ее соли при взаимодействии с аминами, содержащими три углеводородных радикала, в водных растворах полностью гидролизуются.

Способы получения

Амины, общая формула которых - R-NH 2 , можно добыть восстановлением соединений, содержащих азот. Например, это может быть восстановление нитроалканов в присутствии катализатора - металлического никеля - при нагревании до +50 ⁰C и при давлении до 100 атм. Нитроэтан, нитропропан или нитрометан в результате этого процесса превращаются в амины. Вещества данного класса можно получить и восстановлением водородом соединений группы нитрилов. Данная реакция проходит в органических растворителях, при этом необходимо присутствие никелевого катализатора. Если в качестве восстановителя используют металлический натрий, в этом случае процесс осуществляется в спиртовом растворе. Приведем в качестве примеров еще два метода: аминирование галогеноалканов и спиртов.

В первом случае образуется смесь аминов. Аминирование спиртов осуществляется следующим способом: смесь паров метанола или этанола с аммиаком пропускают над окисью кальция, выполняющей роль катализатора. Образующиеся первичные, вторичные и третичные амины обычно можно разделить разгонкой.

В нашей статье мы изучили строение и свойства азотсодержащих органических соединений - аминов.

Амины — органические производные аммиака, содержащие аминогруппу NH 2 и органический радикал. В общем случае формула амина представляет собой формулу аммиака, в которой атомы водорода заменены на углеводородный радикал.

Классификация

• По тому, сколько в аммиаке атомов водорода заменено радикалом, различают первичные амины (один атом), вторичные, третичные. Радикалы могут быть одинаковыми или разнотипными.
• Амин может содержать не одну аминогруппу, а несколько. По этой характеристике их делят на моно, ди-, три-, … полиамины.
• По типу радикалов, связанных с атомом азота, различают алифатические (не содержащие циклических цепей), ароматические (содержащие цикл, самый известный — анилин с бензольным кольцом), смешанные (жиро-ароматические, содержащие циклический и нециклический радикалы).

Свойства

В зависимости от длины цепочки атомов в органическом радикале, амины могут быть газообразными (три-, ди-, метиламин, этиламин), жидкими или твердыми веществами. Чем длиннее цепь, тем тверже вещество. Простейшие амины водорастворимы, но по мере перехода к более сложным соединениям водорастворимость уменьшается.

Газообразные и жидкие амины — вещества с выраженным запахом аммиака. Твердые практически лишены запаха.

Амины проявляют в химических реакциях сильные оснóвные свойства, в результате взаимодействия с неорганическими кислотами получаются алкиламмониевые соли. Реакция с азотистой кислотой является качественной для этого класса соединений. В случае первичного амина получается спирт и газообразный азот, со вторичным — нерастворимый желтый осадок с выраженным запахом нитрозодиметиламина; с третичным реакция не идет.

Реагируют с кислородом (горят на воздухе), галогенами, карбоновыми кислотами и их производными, альдегидами, кетонами.

Практически все амины, за редким исключением, ядовиты. Так, самый знаменитый представитель класса, анилин, легко проникает через кожный покров, окисляет гемоглобин, угнетает ЦНС, нарушает обмен веществ, что может привести даже к смерти. Токсичны для человека и пары.

Признаки отравления:

— одышка,
— синюшность носа, губ, кончиков пальцев,
— частое дыхание и усиленное сердцебиение, потеря сознания.

Первая помощь:

— смыть хим.реактив ватой со спиртом,
— обеспечить доступ к чистому воздуху,
— вызвать «Скорую помощь».

Применение

— В качестве отвердителя эпоксидных смол.

— Как катализатор в химпроме и металлургии.

— Сырье для получения полиамидных искусственных волокон, например, нейлона.

— Для изготовления полиуретанов, пенополиуретанов, полиуретановых клеев.

— Исходный продукт для получения анилина — основы для анилиновых красителей.

— Для производства лекарственных средств.

— Для изготовления фенолформальдегидных смол.

— Для синтеза репеллентов, фунгицидов, инсектицидов, пестицидов, минеральных удобрений, ускорителей вулканизации резины, антикоррозионных реактивов, буферных растворов.

— Как добавка к моторным маслам и топливам, сухое горючее.

— Для получения светочувствительных материалов.

— Уротропин используется как пищевая добавка, а также ингредиент косметических средств.

В нашем интернет-магазине можно купить реактивы, относящиеся к классу аминов.

Метиламин

Первичный алифатический амин. Востребован как сырье для производства лекарств, красителей, пестицидов.

Диэтиламин

Вторичный амин. Применяется в качестве исходного продукта при получении пестицидов, лекарств (например, новокаина), красителей, репеллентов, добавок к топливу и моторным маслам. Из него изготавливают реактивы для защиты от коррозии, для обогащения руд, отверждения эпоксидных смол, ускорения процессов вулканизации.

Триэтиламин

Третичный амин. Используется в химпроме в качестве катализатора при производстве резин, эпоксидных смол, пенополиуретанов. В металлургии — катализатор отвердения в безобжиговых процессах. Сырье в органическом синтезе лекарств, минеральных удобрений, средств для борьбы с сорняками, красок.

1-бутиламин

Третбутиламин, соединение, в котором с азотом связана трет-бутильная органическая группа. Вещество применяется при синтезе усилителей вулканизации резины, лекарств, красителей, дубильных веществ, препаратов против сорняков и насекомых.

Уротропин (гексамин)

Полициклический амин. Востребованное в экономике вещество. Используется как пищевая добавка, лекарство и компонент лекарств, ингредиент косметических средств, буферных растворов для аналитической химии; как сухое горючее, отвердитель полимерных смол, в синтезе фенолформальдегидных смол, фунгицидов, взрывчатых веществ, средств для защиты от коррозии.

Амины

Классификация и номенклатура

Аминами являются органические производные аммиака, в молекуле которого один, два или три атома водорода заменены радикалами. По этому признаку различают первичные (RNH 2), вторичные (R 2 NH) и третичные (R 3 N) амины.

В зависимости от характера радикала амины могут быть предельными или ароматиче­скими, а также предельно-ароматическими (метиламин, анилин и метиланилин, соответ­ственно). С атомом азота может быть связан и разветвленный радикал (например, трет бутиламин), и поликонденсированный, что демонстрируется примером адамантиламина (аминоадамантана), обладающего биологическим действием и применяемого в медицине

Гетероциклическими ароматическими аминами являются, к примеру, пиррол и пиридин. Наконец, аминогруппа может быть связана и с гетероциклом, что иллюстрируется приме­ром аденина (6-аминопурина) - незаменимого фрагмента нуклеиновых кислот.

К числу производных аммиака относятся и органические вещества, которые можно по­строить из солей аммония или его гидроксида замещением всех четырех атомов водорода различными углеводородными радикалами, как это видно на примере тетраметиламмоний гидроксида:

Другим примером тетразамещенных аммонийных производных - четвертичных аммо­ниевых оснований или их солей - служит нейрин, токсичное вещество, образующееся в про­цессе гниения тканей животного происхождения.

Четвертичный атом азота может входить в состав гетероциклов, например, соответству­ющей соли из ряда пиридина - N-алкилпиридиниевой соли. К таким четвертичным солям относятся некоторые алкалоиды. Кроме того, четвертичный атом азота входит в состав мно­гих лекарственных веществ и некоторых биомолекул.

Выше приведенные примеры демонстрируют многообразие аминосоединений и их боль­шое медико-биологическое значение. К этому необходимо добавить, что аминогруппа вхо­дит в состав таких классов биомолекул, как аминокислоты и белки, нуклеиновые кислоты, присутствует в ряде природных производных углеводов, именуемых аминосахарами. Ами­ногруппа является важнейшей функциональной группой алкалоидов и многочисленных ле­карственных препаратов самого различного назначения. Отдельные примеры таких веществ будут приведены ниже.

24.3.2. Амины как органические основания

Наличие свободной электронной пары азота сообщает аминам свойства оснований. Поэто­му характерной особенностью аминов является реакция с кислотами с образованием соответ­ствующих аммониевых солей, что видно из реакции для первичного предельного амина:

Аналогично из анилина образуется анилиниевая соль, из пиридина - пиридиниевая и т.д. Подобно аммиаку, амины в водных растворах создают щелочную среду, согласно урав­нению:

Количественно основность азотсодержащих оснований в водной среде отражается вели­чиной константы равновесия (К ь ) (чаще используют величинурК ь ) илир/С а (ВН +), характе­ризующей кислотность сопряженной кислоты данного основания.

Наиболее сильными основаниями будут соединения, содержащие атом азота, у которо­го неподеленная пара азота находится на неподеленной 5р 3 -гибридной орбитали (алифати­ческие амины, аммиак, аминокислоты), а наиболее слабыми - те, у которых эта пара уча­ствует в р,п-сопряжении (амиды, пиррол, пиридин).

Электронодонорные заместители, к которым относятся алкильные группы, должны уве­личивать основность аминов, поскольку увеличивают электронную плотность у атома азота. Так, метиламин (рК ь = 3,27) является более сильным основанием, чем аммиак (рК ь = 4,75), а диметиламин (рК ь = 3,02) - более сильное основание, чем метиламин. Однако при переходе к триметиламину, вопреки ожиданию, основность несколько падает (рК ь = 4,10). Причина это­го состоит в том, что с увеличением числа заместителей у атома азота подход протона все бо­лее затрудняется. Таким образом, здесь речь идет не об электронном, а пространственном вли­янии заместителей. Это воздействие заместителей называют стерическим фактором.

Ароматические амины - более слабые основания, чем предельные, из-за электроноак-цепторного эффекта ароматического кольца. Поэтому невысока основность и пиридина. Накопление фенильных заместителей заметно подавляет активность электронной пары атома азота. Так, рК, дифениламина составляет 13,12, а трифениламин совсем не прояв­ляет свойств основания.

Чрезвычайно низкая основность пиррола вызвана тем, что в его молекуле электронная пара атома азота вовлечена в образование бл-электронной ароматической связи. На ее свя­зывание с протоном требуется значительная дополнительная затрата энергии. В результа­те образования пирролиевых солей ароматическая связь, а, следовательно, и стабильность молекулы исчезают. Этим объясняется то, что пиррол в кислой среде быстро осмоляется.

Интересно отметить, что сильный электроноакцепторный эффект, оказываемый пир-рольным циклом на атом азота, приводит к ослаблению связи N-H, в силу чего пиррол спо­собен проявлять свойства слабой кислоты (рК а = 17,5).

Под действием такого активного металла, как калий, может быть приготовлена его кали­евая соль - пиррол-калий.

Кислотные свойства связи N-H пиррольного цикла объясняют, в частности, способность порфина и его природных производных к образованию солей с катионами металлов. Два пиррольных кольца молекулы порфирина координируются с катионом за счет электронных пар своих атомов азота, а два других - заменяя атомы водорода, как и молекула самого пир­рола при образовании пиррол-калия. Именно такими солями и являются хлорофилл и ге­моглобин

Амины являются единственным классом органических соединений обладающих заметной основностью. Однако амины - слабые основания. Теперь будет полезным вернуться к табл. 12-1, чтобы вспомнить три определения кислот и оснований. В соответствии с тремя определениями основности можно выделить три аспекта химического поведения аминов.

1. Амины реагируют с кислотами, выступая как акцепторы протонов:

Поэтому амины являются основаниями Бренстеда. 2. Амины являются донорами электронной пары (основаниями Льюиса):

3. Водные растворы аминов имеют следовательно, амины при взаимодействии с водой способны генерировать гидроксид-анионы

Поэтому амины являются основаниями Аррениуса. Хотя все амины являются слабыми основаниями, их основность зависит от природы и числа углеводородных радикалов, связанных с атомом азота. Алкиламины гораздо основнее, чем ароматические амины. Среди алкиламинов наиболее основными являются вторичные, несколько менее основны первичные, затем идут третичные амины и аммиак. В целом основность убывает в ряду:

Мерой основности вещества является константа основности которая представляет собой константу равновесия взаимодействия амина с водой (см. выше определение основности по Аррениусу). Поскольку вода присутствует в большом избытке, ее концентрация не фигурирует в выражении константы основности:

Чем сильнее основание, тем большее число протонов будет оторвано от молекул воды и тем выше будет концентрация гидроксид-ионов в растворе. Таким образом, более сильные основания характеризуются

большими значениями К Значения для некоторых аминов приведены ниже:

Эти величины иллюстрируют ту связь основности аминов с их строением, о которой шла речь выше. Наиболее сильным основанием является вторичный диметиламин, а наиболее слабым-ароматический амин анилин.

Ароматические амины являются весьма слабыми основаниями, поскольку неподеленная электронная пара атома азота (которая и определяет основные свойства аминов) взаимодействует с -электронным облаком ароматического ядра и вследствие этого менее доступна для протона (или другой кислоты). Более высокая основность вторичных аминов по сравнению с первичными объясняется тем, что алкильные группы, благодаря наличию у них положительного индуктивного эффекта, подают электроны по -связям на атом азота, что облегчает обобществление неподеленной электронной пары. Две алкильные группы подают электроны на атом азота сильнее, чем одна, поэтому вторичные амины являются более сильными основаниями. Исходя из этого, можно было бы ожидать, что третичные амины - еще более сильные основания, чем вторичные. Однако это предположение оправдывается только для газовой фазы, а в водном растворе основность третичных аминов не столь велика. Вероятно, это объясняется эффектами сольватации.

Амины являются слабыми органическими основаниями. Их основность определяется числом и природой органических заместителей, соединенных с атомом азота. Наличие ароматического кольца резко понижает основность (величину аминов, Вторичные амины являются более сильными основаниями, чем первичные и третичные.

Химические свойства аминов.

Так как амины, являясь производными аммиака, имеют сходное с ним строение (т.е. имеют неподеленную пару электронов в атоме азота), то они и проявляют подобные ему свойства. Т.е. амины, как и аммиак, являются основаниями, так как атом азота может предоставлять электронную пару для образования связи с электроннедостаточными частицами по донорно-акцепторному механизму (соответствие определению основности по Льюису).

I. Свойства аминов как оснований (акцепторов протонов)

1. Водные растворы алифатических аминов проявляют щелочную реакцию, т.к. при их взаимодействии с водой образуются гидроксиды алкиламмония, аналогичные гидроксиду аммония:

CH 3 NH 2 + H 2 O CH 3 NH 3 + + OH −

Анилин с водой практически не реагирует.

Водные растворы имеют щелочной характер:

Связь протона с амином, как и с аммиаком, образуется по донорно-акцепторному механизму за счет неподеленной электронной пары атома азота.

Алифатические амины – более сильные основания, чем аммиак, т.к. алкильные радикалы увеличивают электронную плотность на атоме азота за счет +I -эффекта. По этой причине электронная пара атома азота удерживается менее прочно и легче взаимодействует с протоном.

2. Взаимодействуя с кислотами, амины образуют соли:

C 6 H 5 NH 2 + HCl → (C 6 H 5 NH 3)Cl

хлорид фениламмония

2CH 3 NH 2 + H 2 SO 4 → (CH 3 NH 3) 2 SO 4

сульфат метиламмония

Соли аминов – твердые вещества, хорошо растворимые в воде и плохо растворимы в неполярных жидкостях. При реакции с щелочами выделяются свободные амины:

Ароматические амины являются более слабыми основаниями, чем аммиак, поскольку неподеленная электронная пара атома азота смещается в сторону бензольного кольца, вступая в сопряжение с π-электронами ароматического ядра, что уменьшает электронную плотность на атоме азота (-М-эффект). Напротив, алкильная группа является хорошим донором электронной плотности (+I-эффект)..

или

Уменьшение электронной плотности на атоме азота приводит к снижению способности отщеплять протоны от слабых кислот. Поэтому анилин взаимодействует лишь с сильными кислотами (HCl, H 2 SO 4), а его водный раствор не окрашивает лакмус в синий цвет.

У атома азота в молекулах аминов есть неподеленная пара электронов, которая может участвовать в образовании связи по донорно-акцепторному механизму.

анилин аммиак первичный амин вторичный амин третичный амин

электронная плотность на атоме азота возрастает.

Из-за наличия в молекулах неподеленной пары электронов амины, как и аммиак, проявляют основные свойства.

анилин аммиак первичный амин вторичный амин

основные свойства усиливаются, из-за влияния типа и числа радикалов.

C 6 H 5 NH 2 < NH 3 < RNH 2 < R 2 NH < R 3 N (в газовой фазе)

II. Окисление аминов

Амины, особенно ароматические, легко окисляются на воздухе. В отличие от аммиака, они способны воспламеняться от открытого пламени. Ароматические амины самопроизвольно окисляются на воздухе. Так, анилин быстро буреет на воздухе вследствие окисления.

4СH 3 NH 2 + 9O 2 → 4CO 2 + 10H 2 O + 2N 2

4C 6 H 5 NH 2 + 31O 2 → 24CO 2 + 14H 2 O + 2N 2

III. Взаимодействие с азотистой кислотой

Азотистая кислота HNO 2 – неустойчивое соединение. Поэтому она используется только в момент выделения. Образуется HNO 2 , как все слабые кислоты, действием на ее соль (нитрит) сильной кислотой:

KNO 2 + HCl → НNO 2 + KCl

или NO 2 − + H + → НNO 2

Строение продуктов реакции с азотистой кислотой зависит от характера амина. Поэтому данная реакция используется для различения первичных, вторичных и третичных аминов.

· Первичные алифатические амины c HNO 2 образуют спирты:

R-NH 2 + HNO 2 → R-OH + N 2 + H 2 O

• Огромное значение имеет реакция диазотирования первичных ароматических аминов под действием азотистой кислоты, получаемой по реакции нитрита натрия с соляной кислотой. А в последствии образуется фенол:

· Вторичные амины (алифатические и ароматические) под действием HNO 2 превращаются в N-нитрозопроизводные (вещества с характерным запахом):

R 2 NH + H-O-N=O → R 2 N-N=O + H 2 O

алкилнитрозамин

· Реакция с третичными аминами приводит к образованию неустойчивых солей и не имеет практического значения.

IV. Особые свойства:

1. Образование комплексных соединений с переходными металлами:

2. Присоединение алкилгалогенидов Амины присоединяют галогеналканы с образованием соли:

Обрабатывая получившуюся соль щелочью, можно получить свободный амин:

V. Ароматическое электрофильное замещение в ароматических аминах (реакция анилина с бромной водой или с азотной кислотой):

В ароматических аминах аминогруппа облегчает замещение в орто- и пара-положениях бензольного кольца. Поэтому галогенирование анилина происходит быстро и в отсутствие катализаторов, причем замещаются сразу три атома водорода бензольного кольца, и выпадает белый осадок 2,4,6-триброманилина:

Эта реакция бромной водой используется как качественная реакция на анилин.

В этих реакциях (бромирование и нитрование) преимущественно образуются орто - и пара -производные.

4. Способы получения аминов.

1. Реакция Гофмана . Один из первых методов получения первичных аминов − алкилирование аммиака алкилгалогенидами:

Это не самый лучший метод, так как в результате получается смесь аминов всех степеней замещения:

и т.д. Алкилирующими агентами могут выступать не только алкилгалогениды, но и спирты. Для этого смесь аммиака и спирта пропускают над оксидом алюминия при высокой температуре.

2. Реакция Зинина - удобный способ получения ароматических аминов при восстановлении ароматических нитросоединений. В качестве восстановителей используются: H 2 (на катализаторе). Иногда водород генерируют непосредственно в момент реакции, для чего обрабатывают металлы (цинк, железо) разбавленной кислотой.

2HCl + Fe (стружка) → FeCl 2 + 2H

C 6 H 5 NO 2 + 6[H] C 6 H 5 NH 2 + 2H 2 O.

В промышленности эта реакция протекает при нагревании нитробензола с водяным паром в присутствии железа. В лаборатории водород "в момент выделения" образуется по реакции цинка со щелочью или железа с соляной кислотой. В последнем случае образуется хлорид анилиния.

3. Восстановление нитрилов. Используют LiAlH 4:

4. Ферментатичное декарбоксилирование аминокислот:

5. Применение аминов.

Амины применяются в фармацевтической промышленности и органическом синтезе (CH 3 NH 2 , (CH 3) 2 NH, (C 2 H 5) 2 NH и др.); при производстве найлона (NH 2 -(CH 2) 6 -NH 2 − гексаметилендиамин); в качестве сырья для производства красителей и пластмасс (анилин), а также пестицидов.

Список используемых источников:

1. О.С. Габриелян и др. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учебник для общеобразовательных учрждений; Дрофа, Москва, 2005г.;
2. «Репетитор по химии» под редакцией А. С. Егорова; «Феникс», Ростов-на-Дону, 2006г;
3. Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. Химия 10 кл. М., Просвещение, 2001;
4. https://www.calc.ru/Aminy-Svoystva-Aminov.html
5. http://www.yaklass.ru/materiali?mode=lsntheme&themeid=144
6. http://www.chemel.ru/2008-05-24-19-21-00/2008-06-01-16-50-05/193-2008-06-30-20-47-29.html
7. http://cnit.ssau.ru/organics/chem5/n232.htm