Влияние фенола и его производных на здоровье человека. Негативное воздействие фенола на человека

17.10.2019

Вследствие активного развития производственных предприятий, заводов, расширения химической промышленности возникает все больше проблем с атмосферным воздухом, а именно, с его химическим и бактериологическим составом. Далеко не всегда производства используют высокотехнические средства для фильтрования выбросов, не говоря уже о том, что огромная часть отрицательных элементов и веществ попадает в воздух, просачиваясь из окружающих человека предметов: мебели, элементов современного дома и т.д. Так, и в количестве, превышающем норму, негативно отображается на самочувствии человека, его здоровье, а также на живых организмах в целом.

Чтобы своевременно предотвратить такое влияние, необходимо проводить исследования атмосферы на присутствие фенола, а главное – на превышение его предельно допустимой концентрации в воздухе. Этим занимаются профессиональные лаборатории экспертов, которые имеют в своем распоряжении специальные исследовательские комплексы, аппараты, а также квалифицированы для проведения анализов подобного рода. Экспертизы могут проводиться как в государственных учреждениях, так и независимыми организациями, такими как некоммерческое партнерство «Федерация Судебных Экспертов».

Независимые эксперты являются настолько же квалифицированными и уполномоченными проводить любые исследования в данной отрасли, как и государственные специалисты, так как каждый частный эксперт в обязательном порядке прошел сертифицирование. После этого он получает право на предъявление официальных заключений и результатов проведенного анализа. Многие отдают предпочтение независимым организациям экспертов, так как они, в отличие от государственных лабораторий, работают в условиях конкуренции и дорожат репутацией. Именно поэтому, клиент получает результаты оперативно, а их качество и точность гарантировано высоки.

Фенол это высокотоксичное вещество, которое в государственном нормативе внесено в категорию «два». Это означает, что химический элемент является достаточно вредным и даже опасным для организма, поэтому, необходимо не только проводить исследования атмосферного воздуха в доме, на рабочем месте или на объекте, но и, при необходимости, внедрять специальные мероприятия по удалению такового из воздуха.

Обнаружить фенол в воздухе рабочей зоны можно довольно часто, особенно если рабочий процесс проходит в непосредственной близости с объектами химической промышленности. Этот химический элемент используется при изготовлении пластмассы, при утеплении домов на строительных площадках или при изготовлении специальных расходных материалов. Кроме того, далеко нередко можно встретить фенол в воздухе квартиры, особенно если это новостройки, так как основная масса современной техники, мебели, и даже отделочных материалов включают в себя ряд высокотоксичных материалов в повышенном уровне концентрации.

Дабы иметь представление о том, насколько вредным является это вещество, государственные органы установили верхние грации – уровни предельно допустимой концентрации (ПДК) элементов (измеряющиеся в мг на м3), при которой, в данном случае, фенол не может сразу же непоправимо повлиять на функционирование организма человека. Так, согласно нормативам и правилам, ПДК фенола в воздухе рабочей зоне не должна превышать 0,3 мг/м3. Уточнение о концентрации в рабочей зоне означает, что элемент будет относительно нейтральным к человеческому организму, если его воздействие не превысит 8 часов 5 дней в неделю.


Учитывая, что фенол в атмосферном воздухе может находиться и вне рабочих или жилых зон, существуют нормы предельно допустимой концентрации и для среднесуточного выброса – 0,003 мг/м3. Такой низкий порог в очередной раз доказывает, что химический элемент очень опасный для всего живого. Этот уровень (а желательно иметь показатели еще ниже) должен встречаться не только на улицах городов, но и непосредственно на объектах, например, в зонах промышленных производств. Также, бывают ситуации, когда происходит разовое воздействие на организм данного вещества. Максимальная разовая ПДК фенола в воздухе ни в коем случае не должна превышать 0,01 мг/м3.

При взаимодействии с фенолом, обязательно необходима дополнительная защита для слизистой глаз и дыхательных путей, особенно, если имеется в виду регулярная работа с данным веществом. Такие условия предопределены ГОСТом, и их невыполнение и пренебрежение такими правилами может негативно сказаться не только на работнике, но и на работодателе, если об этом узнают соответствующие государственные органы контроля. Определение фенола в воздухе может стать толчком для введения очистительных мероприятий, так как элемент имеет свойство очень быстро всасываться в организм и влиять на сердечнососудистую систему, дыхательные пути, легки и бронхи, а также нервную систему, вызывая такие побочные эффекты как: головные боли, потерю сознания, тошноту, головокружение и т.п.

Таким образом, воздух должен регулярно исследоваться и проверяться на соответствие нормам предельно допустимой концентрации фенола, так как в противном случае, последствия могут быть крайне негативными. Обращаясь за помощью к экспертам в исследовательские лаборатории независимого типа, вы можете быть точно уверены, что получите результаты экспертизы в наиболее короткие сроки без необходимости ожидания в очереди государственных центров. НП «Федерация Судебных Экспертов» гарантирует высокую точность и оперативность. Кроме того, НП «ФСЭ» специализируется и на проведении широчайшего ряда других экспертиз, которые не связаны с исследованиями атмосферы: химической, биологической, генетической, медицинской, экономической и других экспертиз.

Стоимость экспертизы

Услуга Протокол исследований Заключение специалиста (досудебная экспертиза, 15-25 страниц) Заключение эксперта (судебная экспертиза, от 15 страниц)
Химический анализ воздуха на тяжелые металлы, хлорорганические соединения, фосфорорганические соединения, фторорганические соединения, оксид углерода (II), оксид углерода (IV), кислород (%), оксиды азота, оксиды серы, сероводород, пары минеральных кислот, органические кислоты, ПАУ, дифосфор пентаоксид, меркаптаны, фенолы (гидроксибензол и производные), формальдегид, полициклические ароматические углеводороды, антрацен, бензол, этилбензол, толуол, этенилбензол (стирол), диметилбензол (ксилолы), фенантрен, кумол, крезол, винилхлорид, дифосфор пентаоксид (Р 2 О 5), меркаптаны (по этантиолу), сложные эфиры карбоновых кислот, бенз(а)пирен, аммиак, амины, взвешенные вещества (пыль), пыль силикатная, асбестовая и др., пыль полиметаллическая и ряд других соединений (всего до 2500 веществ) От 1 400 р. за один показатель в одной пробе От 11 400 р. От 21 400 р.
Бактериологический (микробиологический) анализ воздуха (БАК анализ) 3 000 р. за одну пробу От 13 000 р. От 23 000 р.
Комплексный анализ воздуха (базовый на 14 показателей) 14 000 р. за одну пробу От 24 000 р. От 34 000 р.
Комплексный анализ воздуха (расширенный на 20 показателей) 18 000 р. за одну пробу От 28 000 р. От 38 000 р.
Собрать и обезвредить ртуть. Локализация ртути и определение концентрации паров. До 25 м 2 - 8 000 р. +2 000 р./доп.помещение

Дополнительные услуги:

Все фенолы относятся к ядовитым и высоко опасным для человека веществам. Но во всём мире производят и используют их миллионы тонн в год.

При попадании в организм человека эти вещества способны вызвать тяжёлые отравления. Поэтому давайте выясним, в каких отраслях применяется фенол, как он попадает в организм человека, о его токсических свойствах и признаках отравления им, о первой помощи и лечении.

Характеристика фенолов

Фенол имеет вид бесцветных кристаллов, которые, быстро окисляясь на воздухе, приобретают розовую окраску. Резкий специфический запах фенола похож на запах гуаши.

Он умеренно растворяется в воде (1:20). Хорошо растворяется в спирте, щелочах, ацетоне, маслах. Но при температуре свыше 700° C в воде растворяется в любом соотношении. С парами воды приобретает летучие свойства. Легко адсорбируется продуктами.

К фенолам относятся:

  • хлорфенол;
  • крезол;
  • лизол;
  • креозот;
  • бутилфенол;
  • резорцин;
  • пирокатехин;
  • гидрохинон и другие.

Применение фенолов

Любой человек имеет возможность столкнуться и даже получить отравление фенолом в повседневной жизни, учитывая его широкое применение. Где же он применяется?

Токсичность фенола

Фенол имеет класс опасности II - высоко опасное вещество. Оно может попадать в организм через слизистые, органы дыхания и кожу, а выделяется - через почки и лёгкие.

Раствор фенола, так же, как его пыль и пары, вызывают раздражение и химический ожог кожи, глаз, слизистых дыхательных путей. Отравление парами фенола может нарушать функции нервной системы вплоть до паралича дыхательного центра.

При попадании на кожу вещество даже через неповрежденные её участки быстро всасывается. Уже спустя несколько минут начинается токсическое действие на головной мозг. Смертельная доза фенола при внутреннем приёме для взрослого колеблется от 1 гр до 10 гр, а для деток - начиная с 0,05 гр и заканчивая 0,5 гр.

Отравляющее действие на все клетки происходит в результате изменения структуры белковых молекул с изменением их свойств и выпадения клеточных белков в осадок. В результате может развиваться некроз (омертвение) тканей.

Выраженное токсическое действие фенолы оказывают также на почки. Они разрушают эритроциты в крови, оказывают аллергизирующее действие на организм, вызывают дерматиты и другие аллергические реакции.

Причины отравления

Отравление фенолами может возникать по следующим причинам:

Симптомы отравления фенолом

Отравления бывают острые и хронические. Признаки острого отравления фенолом могут возникать при поступлении отравляющего вещества через рот, дыхательные пути или при попадании на кожу.

Острое ингаляционное отравление фенолом проявляется такими симптомами:

В случае попадания вещества на кожные покровы вначале появляется выраженная бледность и сморщивание на поражённом участке кожи, а затем покраснение, образование пузырей с последующим развитием некроза. Появление онемения или покалывание, отсутствие боли вначале могут стать причиной отсроченного оказания медицинской помощи.

При обширных поражениях развивается тяжёлая степень отравления с лихорадкой, нарушением дыхания, кровообращения и нервной системы.

При поступлении фенола в организм характерными проявлениями отравления являются:

При поражении печени развивается желтуха. О поражении почек свидетельствует прекращение мочевыделения. При попадании в организм концентрированных растворов или больших доз вещества смерть наступает уже в первые сутки.

Для хронических отравлений характерны:

Первая помощь и лечение

При отравлении фенолом (даже с проявлением незначительных симптомов) лечение необходимо проводить грамотно с первых же минут, чтобы не навредить пострадавшему.

Что делать при остром отравлении фенолом? Срочно вызвать скорую помощь, так как промедление с неотложной помощью и лечением недопустимо!

При отравлении фенолом до приезда медработников надо оказать первую помощь.

Во всех случаях отравления фенолом лечение проводится в токсикологическом отделении. Лечение может включать:

Во избежание отравления фенолом следует строго соблюдать технику безопасности при работе с ним и обеспечить правильное хранение средств в домашних условиях. В случае возникновения отравления только немедленное обращение за медпомощью может спасти жизнь.

Вещество Фенол, его свойства
Фенол - это химическое соединение которое имеет формулу C5H6OH и является искусственно выведенным соединением.

Фенол является веществом с кристаллической структурой с запахом похожим на гуашь. Но несмотря на эти, на первый взгляд, ассоциации, фенол является крайне токсичным веществом.

Под воздействием воздуха фенол может менять свой цвет, что проявляется в изменении цвета кристаллов: по началу они имеют розовый цвет, в последствии переходя в бурый. И именно это свойство позволяет использовать это вещество в производстве красителей.

Стоит отметить также и другие химические свойства фенола - это его низкая температура плавления, и способность растворяться в различного рода растворителей, как органических, так и в неорганических.

С течением лет, фенол , который использовали в производстве различных строительных материалах, не теряет свои токсичные свойства, и его опасность для человека не снижается. Фенол негативно влияет на сердечно-сосудистую систему, нервную и на другие внутренние органы, такие как почки, печень и др. Во многих странах его использование в производстве товаров домашнего обихода, категорически запрещено в виду его токсичной активности.

Применение фенола в промышленности .

Мы уже говорили о том, что фенол, под воздействием воздуха, способен менять свою окраску. Ввиду этого очевидного признака, по началу фенол использовали лишь в производстве красителей. Но в последствии в этом веществе были также открыты его антисептические свойства: стало понятно что его можно использовать в борьбе против бактерий, стерилизовать медицинские инструменты, кабинеты и др.

Также фенол нашел свое применение в качестве медикамента .
Медикаменты с этим веществом применяются как внутрь наружно, так и внутрь. Плюс, фенол обладает обезболивающим свойством. На его основе делается всем известный аспирин и его применение имеет место в производстве лекарств для больных туберкулезом. Фенол используется в генной инженерии для выделения ДНК.

В легкой промышленности его используют для обработки кожи животных, дезинфицируя её. Для защиты сельскохозяйственных культур тоже используется фенол. Но главную роль фенол играет в химической промышленности. Его используют для производства различного рода пластмасс и других синтетических волокон.

По сей день некоторые детские игрушки производятся с добавлением этого вещества , что делает конечный продукт не безопасным для здоровья человека.

Влияние фенола на организм человека

В чем же заключается опасность фенола?» - зададите вопрос.

Вот ответ: его свойства крайне негативно влияют на внутренние органы . При попадании через дыхательные пути, фенол раздражает их и может нанести ожоги. При попадании его на кожу, как и в случае дыхательных путей, образуются ожоги, которые могут перерасти в язвы. Площадь такого ожога составляющего 25%, скорей всего приведет к летальному исходу.

Попадание этого вещества внутрь, крайне опасно , что может привести ко внутренним кровотечениям, атрофии мышц, язвенной болезни и др. Период вывода этого токсина составляет 24 часа, но за этот период вещество наносит непоправимые повреждения, которые остаются ощутимыми на долгие годы.

Вышеперечисленные факторы, заставляют понять, что от поражения фенолом никто не застрахован. Стоит лишь надеяться, что ваше жилье не было построено с применением такого вещества, что оно не было использовано при производстве полов которые вы собираетесь купить, что игрушки которыми играют дети произведены с отсутствием этого токсина.

Если вы чувствуете некоторое недомогание, в отсутствие каких либо хронических заболеваний, если имеются малейшие подозрения на наличие такого токсин, следует обязательно провести экологическую экспертизу, на наличие испарений фенола

Кто предупрежден - тот вооружен. Будьте осторожны!

Фенолы — органические вещества,молекулы которых содержат радикал фенил,связанный с одной или несколькими гидроксогруппами. Так же как и спирты, фенолы классифицируют по атомности, т.е. по количеству гидроксильных групп.

Одноатомные фенолы содержат в молекуле одну гидроксильную группу:

Многоатомные фенолы содержат в молекулах более одной гидроксильной группы:

Существуют и многоатомные фенолы, содержащие три и более гидроксильных групп в бензольном кольце.

Познакомимся поподробнее со строением и свойствами простейшего представителя этого класса- фенолом С 6 Н 5 ОН. Название этого вещества и легло в основу в основу названия всего касса — фенолы.

Физические свойства фенола

Фенол-твердое, бесцветное кристаллическое вещества, t°плавления=43°С, t°кипения=181°С, с резким характерным запахом.Ядовит.Фенол при комнатной температуре незначительно растворяется в воде. Водный раствор фенола называют карболовой кислотой.При попадании на кожу он вызывает ожоги,поэтому с фенолом нужно обращаться очень осторожно!

Химические свойства фенола

Фенолы в большинстве реакций по связи О–Н активнее , поскольку эта связь более полярна за счет смещения электронной плотности от атома кислорода в сторону бензольного кольца (участие неподеленной электронной пары атома кислорода в системе p-сопряжения). Кислотность фенолов значительно выше, чем спиртов. Для фенолов реакции разрыва связи С-О не характерны, поскольку атом кислорода прочно связан с атомом углерода бензольного кольца за счет участия своей неподеленной электронной пары в системе сопряжения. Взаимное влияние атомов в молекуле фенола проявляется не только в особенностях поведения гидроксигруппы, но и в большей реакционной способности бензольного ядра. Гидроксильная группа повышает электронную плотность в бензольном кольце, особенно, в орто- и пара-положениях ( ОН-группы)

Кислотные свойства фенола

Атом водорода гидроксильной группы обладает кислотным характером. Т.к. кислотные свойства у фенола выражены сильнее, чем у воды и спиртов, то фенол реагирует не только с щелочными металлами, но и со щелочами с образованием фенолятов:

Кислотность фенолов зависит от природы заместителей (донор или акцептор электронной плотности), положения относительно ОН-группы и от количества заместителей. Наибольшее влияние на ОН-кислотность фенолов оказывают группы, расположенные в орто- и пара-положениях. Доноры увеличивают прочность связи О-Н (тем самым уменьшая подвижность водорода и кислотные свойства), акцепторы уменьшают прочность связи О-Н, при этом кислотность возрастает:

Однако кислотные свойства у фенола выражены слабее, чем у неорганический и карбоновых кислот. Так, например, кислотные свойства фенола примерно в 3000 раз меньше,чем у угольной кислоты. Поэтому, пропуская через водный раствор фенолята натрия углекислый газ, можно выделить свободный фенол.

Добавление к водному раствору фенолята натрия соляной или серной кислоты также приводит к образованию фенола:


Качественная реакция на фенол

Фенол реагирует с хлоридом железа (3) с образованием интенсивно окрашенного в фиолетовый цвет комплексного соединения.Эта реакция позволяет обнаруживать его даже в очень ограниченных количествах.Другие фенолы,содержащие одну или несколько гидроксильных групп в бензольном кольце, также дают яркое окрашивание сине-фиолетовых оттенков в реакции с хлоридом железа(3).

Реакции бензольного кольца фенола

Наличие гидроксильного заместителя значительно облегчает протекание реакций электрофильного замещения в бензольном кольце.

  1. Бромирование фенола. В отличие от бензола для бромирования фенола не требуется добавление катализатора (бромид железа(3)). Кроме того, взаимодействие с фенолом протекает селективно (избирательно): атомы брома направляются в орто- и пара- положения, замещая находящиеся там атомы водорода. Селективность замещения объясняется рассмотренными выше особенностями электронного строения молекулы фенола.

Так, при взаимодействии фенола с бромной водой образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенола:

Эта реакция, так же как и реакция с хлоридом железа(3), служит для качественного обнаружения фенола .

2. Нитрирование фенола также происходит легче, чем нитрирование бензола. Реакция с разбавленной азотной кислотой идет при комнатной температуре. В результате образуется смесь орто- и паро изомеров нитрофенола:

При использовании концентрированной азотной кислоты образуется 2,4,6, тринитритфенол-пикриновая кислота, взрывчатое вещество:

3. Гидрирование ароматического ядра фенола в присутствии катализатора проходит легко:

4. Поликонденсация фенола с альдегидами, в частности, с формальдегидом происходит с образованием продуктов реакции — фенолформальдегидных смол и твердых полимеров.

Взаимодействие фенола с формальдегидом можно описать схемой:

В молекуле димера сохраняются «подвижные» атомы водорода, а значит,возможно дальнейшее продолжение реакции при достаточном количестве реагентов:

Реакция поликонденсаци, т.е. реакция получения полимера, протекающая с выделением побочного низкомолекулярного продукта(воды), может продолжаться и далее (до полного израсходования одного из реагентов) с образованием огромных макромолекул. Процесс можно описать суммарным уравнением:

Образование линейных молекул происходит при обычной температуре. Проведение этой же реакции при нагревании приводит к тому, что образующийся продукт имеет разветвленное строение, он твердый и нерастворим в воде.В результате нагревания фенолформальдегидной смолы линейного строения с избытком альдегида получаются твердые пластические массы с уникальными свойствами. Полимера на основе фенолформальдегидных смол применяют для изготовления лаков и красок, пластмассовых изделий, устойчивых к нагреванию, охлаждению,действию воды, щелочей, кислот.Они обладают высокими диэлектрическими свойствами. Из полимеров на основе фенолформальдегидных смол изготавливают наиболее ответственные и важные детали электроприборов, корпуса силовых агрегатов и детали машин,полимерную основу печатных плат для радиоприборов. Клеи на основе фенолформальдегидных смол способны надежно соединять детали самой различной природы,сохраняя высочайшую прочность соединения в очень широком диапазоне температур. Такой клей применяется для крепления металлического цоколя ламп освещения к стеклянной колбе.Таким образом, фенол и продукты на его основе находят широкое применение.

Применение фенолов

Фенол — твердое вещество, с характерным запахом, вызывает ожоги при попадании на кожу. Ядовит. Растворяется в воде, его раствор называют карболовой кислотой (антисептик). Она была первым антисептиком введенным в хирургию. Широко используется для производства пластмасс, лекарственных средств (салициловая кислота и ее производные), красителей, взрывчатых веществ.


Гидроксибензол

Химические свойства

Что такое Фенол? Гидроксибензол, что это такое? Согласно Википедии – это один из простейших представителей своего класса ароматических соединений. Фенолы – это органические ароматические соединения, в молекулах которых к гидроксильной группе присоединены атомы углерода из ароматического кольца. Общая формула Фенолов: С6Н6n(ОН)n . Согласно стандартной номенклатуре, органические вещества этого ряда различают по числу ароматических ядер и ОН- групп. Различают одноатомные аренолы и гомологи, двухатомные арендиолы, терхатомные арентриолы и многоатомные формулы. Также Фенолам свойственно иметь ряд пространственных изомеров. Например, 1,2-дигидроксибензол (пирокатехин ), 1,4-дигидроксибензол (гидрохинон ) являются изомерами.

Спирты и Фенолы отличаются друг от друга наличием ароматического кольца. Этанол является гомологом метанола. В отличие от Фенола, метанол взаимодействует с альдегидами и вступает в реакции этерификации. Утверждение, что гомологами являются метанол и Фенол неверно.

Его подробно рассмотреть структурную формулу Фенола, то можно отметить, что молекула представляет собой диполь. При этом бензольное кольцо – отрицательный конец, а группа ОН – положительный. Наличие гидроксильной группы обуславливает повышение электронной плотности в кольце. Неподеленная пара электронов кислорода вступает в сопряжение с пи-системой кольца, а для атома кислорода характерна sp2 гибридизация. Атомы и атомные группы в молекуле обладают сильным взаимным влиянием друг на друга, и это отражается на физических и химических свойствах веществ.

Физические свойства. Химическое соединение имеет вид бесцветных игольчатых кристаллов, которые розовеют на воздухе, так как подвержены окислению. У вещества специфический химический запах, оно умеренно растворимо в воде, спиртах, щелочи, ацетоне и бензоле. Молярная масса = 94,1 грамм на моль. Плотность = 1,07 г на литр. Кристаллы плавятся при 40-41 градусах Цельсия.

С чем взаимодействует Фенол? Химические свойства Фенола. В связи с тем, что молекула соединения содержится, как ароматическое кольцо, так и гидроксильную группу, то оно проявляет некоторые свойства спиртов и ароматических углеводородов.

С чем реагирует группа ОН ? Вещество не проявляет сильных кислотных свойств. Но является более активным окислителем, чем спирты, в отличие от этанола взаимодействует с щелочами образуя соли-феноляты. Реакция с гидроксидом натрия : С6Н5ОН + NaOH → C6H5ONa + H2O . Вещество вступает в реакцию с натрием (металлическим): 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2 .

Фенол не реагирует с карбоновыми кислотами. Эфиры получают при взаимодействии солей фенолятов с галогенангидридами или ангидридами кислот. Для химического соединения не характерны реакции образования простых эфиров. Эфиры образуют феноляты при действии на них галогеналканов или галогенпроизводных аренов. Гидроксибензол реагирует с цинковой пылью, при этом происходит замещение гидроксильной группы на Н , уравнение реакции выглядит следующим образом: C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO .

Химическое взаимодействие по ароматическому кольцу. Для вещества характерны реакции электрофильного замещения, алкилирования, галогенирования, ацилирования, нитрования и сульфирования. Особое значение имеет реакций синтеза салициловой кислоты: C6H5OH + CO2 → C6H4OH(COONa) , протекает в присутствии катализатора гидроксида натрия . Затем при воздействии образуется .

Реакция взаимодействия с бромной водой является качественной реакцией на Фенол. C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br2OH + 3HBr . При бромировании образуется твердое белое вещество — 2,4,6-трибромфенол . Еще одна качественная реакция – с хлоридом железа 3 . Уравнение реакции выглядит следующим образом: 6C6H5OH + FeCl3 → (Fe(C6H5OH)6)Cl3 .

Реакция нитрования Фенола: C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + 3 H2O . Для вещества также характерна реакция присоединения (гидрирования) в присутствии металлических катализаторов, платины, оксида алюминия, хрома и так далее. В результате образуются циклогексанол и циклогексанон .

Химическое соединение подвергается окислению. Устойчивость вещества значительно ниже, чем у бензола. В зависимости от условий реакции и природы окислителя образуются разные продукты реакции. Под действием перекиси водорода в присутствии железа образуется двухатомный Фенол; при действии диоксида марганца , хромовой смеси в подкисленной среде – пара-хинон.

Фенол реагирует с кислородом, реакция горения: С6Н5ОН +7О2 → 6СО2 + 3Н2О . Также особое значение для промышленности имеет реакция поликонденсации с формальдегидом (например, метаналем ). Вещество вступает в реакцию поликонденсации до тех пор, пока не израсходуется полностью один из реагентов и не образуются огромные макромолекулы. В результате образуются твердые полимеры, фенолформальдегидные или формальдегидные смолы . Фенол не взаимодействует с метаном.

Получение. На данный момент существуют и активно применяются несколько методов синтеза гидроксибензола. Кумольный способ получения Фенола является наиболее распространенным из них. Таким способом синтезируют порядка 95% всего объема производства вещества. При этом некаталитическому окислению воздухом подвергается кумол и образуется гидропероксид кумола . Полученное соединение разлагается под действием серной кислоты на ацетон и Фенол. Дополнительным побочным продуктом реакции является альфа-метилстирол .

Также соединение можно получить при окислении толуола , промежуточным продуктом реакции будет являться бензойная кислота . Таким образом, синтезируют около 5% вещества. Все остальное сырье для различных нужд выделяют из каменноугольной смолы.

Как получить из бензола? Фенол можно получить с помощью реакции прямого окисления бензола NO2 () с дальнейшим кислотным разложением гидропероксида втор-бутилбензола . Как из хлорбензола получить Фенол? Существует два варианта получения из хлорбензола данного химического соединения. Первый – реакция взаимодействия со щелочью, например, с гидроксидом натрия . В результате образуется Фенол и поваренная соль. Второй – реакция с водяным паром. Уравнение реакции выглядит следующим образом: C6H5-Cl + H2O → C6H5-OH + HCl .

Получение бензола из Фенола. Для этого сначала требуется обработать бензол хлором (в присутствии катализатора), а затем прибавить к полученному соединению щелочь (например, NaOH ). В итоге образуется Фенол и .

Превращение метан — ацетилен — бензол — хлорбензол можно осуществить следующим образом. Сначала проводится реакция разложения метана при высокой температуре 1500 градусов Цельсия до ацетилена (С2Н2 ) и водорода. Затем ацетилен при особых условиях и высокой температуре переводят в бензол . К бензолу прибавляют хлор в присутствии катализатора FeCl3 , получают хлорбензол и соляную кислоту: C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl .

Одним из структурных производных Фенола является аминокислота , которая имеет важное биологическое значение. Данную аминокислоту можно рассмотреть в виде пара-замещенного Фенола или альфа-замещенного пара-крезола . Крезолы – достаточно распространены в природе на ряду с полифенолами. Также свободную форму вещества можно обнаружить в некоторых микроорганизмах в равновесном состоянии с тирозином .

Гидроксибензол применяется:

  • при производстве бисфенола А , эпоксидной смолы и поликарбоната ;
  • для синтеза фенолформальдегидных смол, капрона, нейлона;
  • в нефтеперерабатывающей промышленности, при селективной очистке масел от ароматических соединений серы и смол;
  • при производстве антиоксидантов, поверхностно-активных веществ, крезолов , лек. препаратов, пестицидов и антисептических препаратов;
  • в медицине в качестве антисептического и обезболивающего средства для местного использования;
  • в качестве консерванта при изготовлении вакцин и копченых продуктов питания, в косметологии при проведении глубокого пилинга;
  • для дезинфекции животных в скотоводстве.

Класс опасности. Фенол – крайне токсичное, ядовитое, едкое вещество. При вдыхании летучего соединения нарушается работа центральной нервной системы, пары раздражают слизистую глаз, кожу, дыхательные пути и вызывают сильные химические ожоги. При попадании на кожу вещество быстро всасывается в кровоток и достигает тканей мозга, вызывая паралич дыхательного центра. Смертельная доза при приеме внутрь для взрослого составляет от 1 до 10 грамм.

Фармакологическое действие

Антисептическое, прижигающее.

Фармакодинамика и фармакокинетика

Средство проявляет бактерицидную активность по отношению в аэробным бактериям, их вегетативным формам и грибам. Практически не оказывает влияния на споры грибов. Вещество вступает во взаимодействие с белковыми молекулами микробов и приводит к их денатурации. Таким образом, нарушается коллоидное состояние клетки, значительно повышается ее проницаемость, нарушаются окислительно-восстановительные реакции.

В водном растворе является отличным дезинфицирующим средством. При использовании 1,25% раствора практически микроорганизмы погибают в течение 5-10 минут. Фенол, в определенной концентрации оказывает прижигающее и раздражающее действие на слизистую оболочку. Бактерицидный эффект от применения средства усиливается с ростом температуры и кислотности.

При попадании на поверхность кожи, даже если она не повреждена, лекарство быстро всасывается, проникает в системный кровоток. При системной абсорбции вещества наблюдается его токсическое действие, преимущественно на центральную нервную систему и дыхательный центр в головном мозге. Порядка 20% от принятой дозы подвергается окислению, вещество и продукты его метаболизма выводятся с помощью почек.

Показания к применению

Применение Фенола:

  • для дезинфекции инструментов и белья и дезинсекции;
  • в качестве консерванта в некоторых лек. средствах, вакцинах, свечах и сыворотках;
  • при поверхностных пиодермиях , фолликулите , фликтене , остиофолликулите , сикозе , стрептококковом импетиго ;
  • для лечения воспалительных заболеваний среднего уха, ротовой полости и глотки, пародонтита , генитальных остроконечных кондилом .

Противопоказания

Вещество не используют:

  • при распространенных поражениях слизистой оболочки или кожи;
  • для лечения детей;
  • во время кормления грудью и ;
  • при на Фенол.

Побочные действия

Иногда лекарственное средство может спровоцировать развитие аллергических реакций, зуд, раздражение в месте нанесения и чувство жжения.

Инструкция по применению (Способ и дозировка)

Консервацию лекарственных препаратов, сывороток и вакцин проводят с помощью 0,5% растворов Фенола.

Для наружного применения лекарство используют в виде мази. Препарат наносят тонким слоем на пораженные участки кожи несколько раз в сутки.

При лечении вещество используют в форме 5% раствора в . Препарат подогревают и закапывают по 10 капель в пораженное ухо на 10 минут. Затем необходимо удалить остатки лекарства с помощью ваты. Процедуру повторяют 2 раза в день в течение 4 суток.

Препараты Фенола для лечения ЛОР-заболеваний используют в соответствии с рекомендациями в инструкции. Продолжительность терапии – не более 5 дней.

Для ликвидации остроконечных кондилом их обрабатывают 60% раствором Фенола или 40% раствором трикрезола . Процедуру проводят один раз в 7 дней.

При дезинфекции белья применяют 1-2% растворы на основе мыла. С помощью мыльно-фенольного раствора обрабатывают помещение. При дезинсекции используются фенольно-скипидарные и керосиновые смеси.

Передозировка

При попадании вещества на кожу возникают жжение, покраснение кожи, анестезия пораженного участка. Поверхность обрабатывают растительным маслом или полиэтиленгликолем . Проводят симптоматическую терапию.

Симптомы отравления Фенолом при попадании внутрь. Наблюдаются сильные боли в животе, глотке, в ротовой полости, пострадавшего рвет бурой массой, бледность кожи, общая слабость и головокружение

Средством нельзя обрабатывать обширные участки кожи.

Перед использованием вещества для дезинфекции предметов быта, их необходимо механически очистить, так как средство абсорбируется органическими соединениями. После обработки вещи могут еще длительное время сохранять специфический запах.

Химическое соединение нельзя использовать для обработки помещений для хранения и готовки пищевой продукции. Оно не влияет на окраску и структуру ткани. Повреждает поверхности, покрытые лаком.

Детям

Средство нельзя использовать в педиатрической практике.

При беременности и лактации

Фенол не назначают во время кормления грудью и при беременности .

Препараты, в которых содержится (Аналоги)

Совпадения по коду АТХ 4-го уровня:

Фенол входит в состав следующих препаратов: Ферезол , Фенола раствор в глицерине , Фармасептик . В качестве консерванта содержится в препаратах: Экстракт Белладонны , Набор для кожной диагностики медикаментозной аллергии , и так далее.



Похожие статьи